N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-bromobutane | 873810-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-bromobutane
• 英文别名: N-cbz-3-aminobutyl bromide；benzyl N-(4-bromobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 873810-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: AALBPRBVMGGQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-bromobutane 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azacycle synthesis via radical cyclization of β-aminoacrylates

  摘要：

  (Pyrrolidine)- and (piperidine)acetates are efficiently synthesized via radical cyclication of beta-aminoacrylates.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02223-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁基氨基甲酸苄酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of α-methyl- and α,α′-dimethylspermine

  摘要：

  为了研究体外和体内多胺生物化学，我们从 N-（苄氧羰基）-3-氨基丁醇开始，高产合成了 α-甲基精胺和 α,α′-二甲基精胺。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0025-5

文献信息

• New syntheses of α-methyl- and α,α′-dimethylspermine
  作者：N. A. Grigorenko、J. Vepsalainen、A. Jarvinen、T. A. Keinanen、L. Alhonen、J. Janne、A. R. Khomutov

  DOI：10.1007/s11171-005-0025-5

  日期：2005.3

  α-Methylspermine and α,α′-dimethylspermine were synthesized in high overall yields starting from N-(benzyloxycarbonyl)-3-aminobutanol in order to study polyamine biochemistry in vitro and in vivo.

  为了研究体外和体内多胺生物化学，我们从 N-（苄氧羰基）-3-氨基丁醇开始，高产合成了 α-甲基精胺和 α,α′-二甲基精胺。
• α-Methyl Polyamines:  Efficient Synthesis and Tolerance Studies in Vivo and in Vitro. First Evidence for Dormant Stereospecificity of Polyamine Oxidase
  作者：Aki J. Järvinen、Marc Cerrada-Gimenez、Nikolay A. Grigorenko、Alex R. Khomutov、Jouko J. Vepsäläinen、Riitta M. Sinervirta、Tuomo A. Keinänen、Leena I. Alhonen、Juhani E. Jänne

  DOI：10.1021/jm050872h

  日期：2006.1.1

  Efficient syntheses of metabolically stable a-methylspermidine 1, alpha-methylspermine 2, and bis-alpha,alpha'methylated spermine 3 starting from ethyl 3-aminobutyrate are described. The biological tolerance for these compounds was tested in wild-type mice and transgenic mice carrying the metallothionein promoter-driven spermidine/spermine N-1-acetyltransferase gene (MT-SSAT). The efficient substitution of natural polyamines by their derivatives was confirmed in vivo with the rats harboring the same MT-SSAT transgene and in vitro with the immortalized fibroblasts derived from these animals. Enantiomers of previously unknown 1-amino-8-acetamido-5-azanonane dihydrochloride 4 were synthesized starting from enantiomerically pure (R)- and (S)-alaninols. The studies with recombinant human polyamine oxidase (PAO) showed that PAO (usually splits achiral substrates) strongly favors the (R)-isomer of 4 that demonstrates for the first time that the enzyme has hidden potency for stereospecificity.
• Azacycle synthesis via radical cyclization of β-aminoacrylates
  作者：Eun Lee、Tae Seop Kang、Beom Jun Joo、Jin Sung Tae、Kap Sok Li、Cheol Keun Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02223-x

  日期：1995.1

  (Pyrrolidine)- and (piperidine)acetates are efficiently synthesized via radical cyclication of beta-aminoacrylates.