1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 120763-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-(4-bromophenyl)buta-1,3-diynyl)-4-methoxybenzene；1-Bromo-4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 120763-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO
• 分子量: 311.178
• InChiKey: GJTROFFKBVDJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（2-二环己基膦基-2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes

  摘要：

  A Au(I)-catalyzed hydroamination or hydration of 1,3-diynes to access 2,5-diamidopyrroles and 2,5-diamidofurans has been developed. This method can also be expanded to 2,5-disubstituted furans and 1,2,5-trisubstituted pyrroles including the formation of deuterated heterocycles and O-18-labeled furans.

  DOI：

  10.1021/ol1008685
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-溴苯基)乙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙酰乙酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f

文献信息

• Copper(II)/Palladium(II) catalysed highly selective cross-coupling of terminal alkynes in supercritical carbon dioxide
  作者：Yunlong Wang、Quanling Suo、Limin Han、Linlin Guo、Yaqi Wang、Fawang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.060

  日期：2018.4

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes was developed using supercritical carbon dioxide (ScCO2) as the solvent. The direct coupling of two different terminal alkynes is catalysed by a bimetallic catalyst, CuCl2·2H2O/Pd(NH3)4Cl2·H2O, in the presence of the base tetramethylethylenediamine (TMEDA) and O2. In pure ScCO2, our bimetallic catalytic system maintains high activity

  使用超临界二氧化碳（ScCO 2）作为溶剂，开发了一种有效的合成不对称1,3-二炔的方法。在碱性四甲基乙二胺（TMEDA）和O 2的存在下，双金属催化剂CuCl 2 ·2H 2 O / Pd（NH 3）4 Cl 2 ·H 2 O催化两个不同的末端炔烃的直接偶联。在纯ScCO 2中，我们的双金属催化系统可在较宽的底物范围内保持高活性，从而以高至优异的产率提供不对称的1,3-二炔。在所提出的反应机理中，铜（II）和钯（II）中心之间的协同合作是造成交叉偶联优异选择性的原因。
• Copper-catalyzed homo- and cross-coupling reactions of terminal alkynes in ethyl lactate
  作者：Jie-Ping Wan、Shuo Cao、Yanfeng Jing

  DOI：10.1002/aoc.3172

  日期：2014.8

  The bio‐based chemical ethyl lactate (EL) has been discovered to be an excellent medium for the Glaser‐type homo‐ and cross‐coupling reactions of terminal alkynes. Good to excellent yields of conjugate diynes have been obtained under ligand‐free and mild heating conditions in the presence of CuI and molecular oxygen. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  已发现生物基化学乳酸乙酯（EL）是末端炔烃的Glaser型均相和交叉偶联反应的极好介质。在无配体和温和加热条件下，在存在CuI和分子氧的情况下，共轭二炔的收率好至极好。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iron-Catalyzed Cadiot–Chodkiewicz Coupling with High Selectivity in Water under Air
  作者：Yi-An Liao、Wen-Sheng Peng、Ling-Jun Liu、Ting-You Ye、Jun-Hao Fu、Yi-Tsu Chan、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01354

  日期：2022.11.4

  An iron-based catalytic system was developed for the cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes to selectively generate unsymmetrical 1,3-butadiynes in water under air. It was found that a combination of 1-bromoalkynes derived from less acidic terminal alkynes with more acidic counterparts would greatly enhance yields and selectivity for unsymmetrical 1,3-butadiynes. The reaction was also

  开发了一种铁基催化体系，用于 1-溴炔烃与末端炔烃的交叉偶联，从而在空气中选择性地在水中生成不对称的 1,3-丁二炔。发现由酸性较低的末端炔烃衍生的 1-溴炔烃与酸性较强的对应物的组合将大大提高不对称 1,3-丁二炔的产率和选择性。该反应还适用于通过一锅法偶联1-溴炔烃和三甲基甲硅烷基保护的1,3-丁二炔来合成不对称的1,3,5-己三炔。
• Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes
  作者：Søren Kramer、Julie L. H. Madsen、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol1008685

  日期：2010.6.18

  A Au(I)-catalyzed hydroamination or hydration of 1,3-diynes to access 2,5-diamidopyrroles and 2,5-diamidofurans has been developed. This method can also be expanded to 2,5-disubstituted furans and 1,2,5-trisubstituted pyrroles including the formation of deuterated heterocycles and O-18-labeled furans.
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。