5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-ethyl-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one | 114058-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-ethyl-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3H-1,2,4-Triazol-3-one, 2,4-dihydro-5-(4-chlorophenyl)-2-ethyl-4-methyl-；5-(4-chlorophenyl)-2-ethyl-4-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 114058-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: ADCONTZNUSIGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  308.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-ethyl-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 双(三环己基锡(IV))硫醚 、 三氯化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-ethyl-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)-N-methylhydrazinecarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-ethyl-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Bis(tricyclohexylstannyl) Sulfide Thionation of 3H-1,2,4- Triazol-3-ones

  摘要：

  使用双(三环己基锡)硫醚/三氯化硼组合，5-芳基-2,4-二烷基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可以以55-74%的产率转化为相应的3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28119

文献信息

• The Bis(tricyclohexylstannyl) Sulfide Thionation of 3<i>H</i>-1,2,4- Triazol-3-ones
  作者：John M. Kane

  DOI：10.1055/s-1987-28119

  日期：——

  5-Aryl-2,4-dialkyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones may be converted in 55-74% yield to the corresponding 3H-1,2,4-triazole-3-thiones by using the combination bis(tricyclohexylstannyl) sulfide/boron trichloride.

  使用双(三环己基锡)硫醚/三氯化硼组合，5-芳基-2,4-二烷基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可以以55-74%的产率转化为相应的3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。
• KANE, JOHN M.;BARON, BRUCE M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;STAEGE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2772-2777
  作者：KANE, JOHN M.、BARON, BRUCE M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、STAEGE+

  DOI：——

  日期：——
• KANE, JOHN M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;MILLER, FRANCIS P., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1253-1258
  作者：KANE, JOHN M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、MILLER, FRANCIS P.

  DOI：——

  日期：——
• KANE, JOHN M., SYNTHESIS,(1987) N 10, 912-914
  作者：KANE, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones as potential antidepressant agents
  作者：John M. Kane、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00401a031

  日期：1988.6

  prepared and evaluated for potential antidepressant activity. Members of this series were generally prepared by the alkaline ring closures of the corresponding 1-aroylthiosemicarbazides. Several members of this series were potent antagonists of both RO 4-1284-induced hypothermia and reserpine-induced ptosis in mice. In general the more active members of this series were substituted by haloaryl groups at

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。