(+/-)-1-bromo-2-[4-(2-hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethane | 215030-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-bromo-2-[4-(2-hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethane
• 英文别名: 3-bromo-N-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]propanamide
• CAS: 215030-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₄
• 分子量: 346.221
• InChiKey: GYPINIJRLNDZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-bromo-2-[4-(2-hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethane 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-[2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethyl]trimethylammonium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-乙氧基-2-丙醇 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 苄基三甲基氯化铵 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-bromo-2-[4-(2-hydroxy-3-ethoxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r

文献信息

• Case Study on the Effects of Molecular Structure on the Mode of Polymorphic Transition Inducing Preferential Enrichment
  作者：Masahiro Horiguchi、Shinsuke Yabunaka、Sekai Iwama、Eiji Shimano、Zsolt Lepp、Hiroki Takahashi、Hirohito Tsue、Rui Tamura

  DOI：10.1002/ejoc.200800228

  日期：2008.7

  stable δ-form, which could induce preferential enrichment. In contrast, (±)-2a–c were subject to the undesired solvent-mediated polymorphic transition of the γ-form into the α2-form, and similarly, (±)-1d and (±)-2d bearing a p-toluenesulfonate ion also showed the undesired solvent-mediated polymorphic transition of the γ-form into the β-form; in these cases, preferential enrichment was not observed. Accordingly

  发现一系列 (±)-N-2-[4-(2-羟基-3-乙氧基丙氧基)苯基氨基甲酰基]乙基}-N-甲基吡咯烷鎓对卤苯磺酸盐 [(±)-1a–c]对称破坏对映体拆分现象称为优先富集，而 N-甲基哌啶类似物 (±)-N-2-[4-(2-羟基-3-乙氧基丙氧基)苯基氨基甲酰基]乙基}-N-甲基哌啶 对卤苯磺酸盐 [( ±)-2a-c] 未能显示这种现象。通过 X 射线晶体学和 ATR-FTIR 光谱研究，发现 (±)-1a-c 经历了所需的溶剂辅助的固体到固体多晶型转变，从最初形成的亚稳态 γ 型转变为稳定的 δ-型。形式，这可以诱导优先富集。相比之下，(±)-2a-c 经历了不希望的溶剂介导的 γ-形式向 α2-形式的多晶型转变，类似地，带有对甲苯磺酸根离子的 (±)-1d 和 (±)-2d 也显示出不希望的溶剂介导的 γ 型向 β 型的多晶型转变；在这些情况下，没有观察到优先富集。因此，环铵基