5-(4-formylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1188382-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-formylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Formylphenyl)-1-methyl-2-formylpyrrole；5-(4-formylphenyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1188382-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UGKAZDTZMJLEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 4-氯苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以23%的产率得到5-(4-formylphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Modular functionalized polyphosphines for supported materials: previously unobserved³¹P-NMR «through-space» ABCD spin systems and heterogeneous palladium-catalysed C–C and C–H arylation

  摘要：

  功能化模块化多膦在控制固定催化剂中供体的植入和构象方面引入了概念上的创新。

  DOI：

  10.1039/c4cc04307c

文献信息

• The first used butylene linked bis(N-heterocyclic carbene)-palladium-PEPPSI complexes in the direct arylation of furan and pyrrole
  作者：Murat Kaloğlu、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121236

  日期：2020.6

  bis-benzimidazole based N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their PEPPSI-type bimetallic Pd-complexes, and we implemented its activities in the direct C5-arylation of 2-acetylfuran and 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde with various aryl bromides. The catalytic activities of the synthesized palladium-complexes were found to be very high. These complexes were fully characterized by different techniques

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C-H bond activation
  作者：Nazan Kaloğlu、Murat Kaloğlu、Muhammad Nawaz Tahir、Cengiz Arıcı、Christian Bruneau、Henri Doucet、Pierre H. Dixneuf、Bekir Çetinkaya、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.019

  日期：2018.7

  their two nitrogen atoms substituted by bulky groups have been synthesized. The benzimidazolium salts were readily converted into the corresponding palladium-NHC-PEPPSI complexes with general formula [PdBr2(NHC) (Py)], (NHC = N-heterocyclic carbene; PEPPSI = pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all new compounds were characterized by NMR, IR spectroscopy

  已经合成了其两个氮原子被大体积基团取代的一系列苯并咪唑鎓盐。苯并咪唑鎓盐易于转化为相应的通式为[PdBr 2（NHC）（Py）]的钯-NHC-PEPPSI复合物，（NHC = N-杂环卡宾； PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发） 。所有新化合物的结构均通过NMR，IR光谱和微量分析技术进行了表征，这些结构均支持所提出的结构。配合物2g的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。接下来，钯-NHC-PEPPSI络合物用作1-甲基吡咯-2-甲醛通过芳基卤化物的直接C5-芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中等至高的催化活性，并在1-甲基吡咯-2-甲醛的C5-位选择性地赋予CH活化。基于这些配合物的催化体系对给电子取代基和吸电子取代基均具有良好的耐受性，即使未活化的芳基氯化物（如氯苯或4-氯甲苯）也与吡咯偶联，产率中等。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。