(4R,5S,6S)-6-azido-2,2,9,9-tetramethyl-4-tetradecyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-3,8-dioxa-2,9-disiladecane | 1443504-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-azido-2,2,9,9-tetramethyl-4-tetradecyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-3,8-dioxa-2,9-disiladecane
• CAS: 1443504-01-5
• 化学式: C₂₇H₆₁N₃O₃Si₃
• 分子量: 560.056
• InChiKey: MENGQSZWHDNCFZ-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-azido-2,2,9,9-tetramethyl-4-tetradecyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-3,8-dioxa-2,9-disiladecane 在 ammonium acetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用过-O-三甲基甲硅烷基-糖基碘化物作为糖基供体的寡糖合成。

  摘要：

  已发现三甲基甲硅烷基（TMS）保护基对于寡糖合成中糖基供体和受体底物的同时保护非常有用。因此，尽管全-O-三甲基甲硅烷基化的糖基碘化物用作糖基供体，但发现那些带有选择性暴露的伯羟基的基团适合作为反应的糖基受体。发现便宜且可商购的三烷基胺，三乙胺是糖基化的有效促进剂。重要的是，该反应是α-立体特异性的，并且产物的产率为58％-78％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.03.019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以90%的产率得到(4R,5S,6S)-6-azido-2,2,9,9-tetramethyl-4-tetradecyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-3,8-dioxa-2,9-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 6-detrimethylsilylation of per-O-TMS-protected carbohydrates in the presence of ammonium acetate

  摘要：

  A convenient methodology has been developed for the regioselective removal of primary trimethylsilyl group (TMS) of various per-O-TMS-protected carbohydrates by inexpensive ammonium acetate. After acetylation and trichloroacetimidation of 6-hydroxyl sugar 1b, other TMS groups of 1d and 1c were inert to ammonium acetate in the same conditions, and this approach was also successfully applied in TMS-protected sphingosine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.039