(S)-3-ethoxypropane-1,2-diol | 51575-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-3-ethoxypropane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-ethoxy-1,2-propanediol；(2S)-3-ethoxypropane-1,2-diol
• CAS: 51575-06-5
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: LOSWWGJGSSQDKH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-ethoxypropane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Non-naturally Occurring Regio Isomer of Lysophosphatidylserine Exhibits Potent Agonistic Activity toward G Protein-Coupled Receptors

  摘要：

  Lysophosphatidylserine (LysoPS), an endogenous ligand of G protein-coupled receptors, consists of L-serine, glycerol, and fatty acid moieties connected by phosphodiester and ester linkages, respectively. An ester linkage of phosphatidylserine can be hydrolyzed at the 1-position or at the 2-position to give 2-acyl lysophospholipid or 1-acyl lysophospholipid, respectively. 2-Acyl lysophospholipid is in nonenzymatic equilibrium with 1-acyl lysophospholipid in vivo. On the other hand, 3-acyl lysophospholipid is not found, at least in mammals, raising the question of whether the reason for this might be that the 3-acyl isomer lacks the biological activities of the other isomers. Here, to test this idea, we designed and synthesized a series of new 3-acyl lysophospholipids. Structure- activity relationship studies of more than 100 "glycol surrogate" derivatives led to the identification of potent and selective agonists for LysoPS receptors GPR34 and P2Y10. Thus, the non-natural 3-acyl compounds are indeed active and appear to be biologically orthogonal with respect to the physiologically relevant 1- and 2-acyl lysophospholipids.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01126
• 作为产物：
  描述：

  乙基缩水甘油基醚 在 苯酐 、 C₆₄H₇₄Al₂Cl₂N₄O₄ 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化物和酸酐的对映选择性拆分共聚：立体有规聚酯和手性环氧化物的有效方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02722

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006024823A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides catalyzed by Novel Bimetallic Chiral Co (Salen) Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910701872658

  日期：2008.3.28

  complexes bearing transition-metal salts have been synthesized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity in hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic terminal epoxides and consequently provided enantiomerically enriched epoxides (up to 99% ee).

  已经合成了带有过渡金属盐的新型双金属手性 Co (salen) 配合物。容易制备的配合物在外消旋末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 中表现出非常高的催化反应性和对映选择性，因此提供了对映异构体富集的环氧化物（高达 99% ee）。
• Pyrimidine Sulphonamide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：Cheshire David Ranulf

  公开号：US20080096860A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，均可用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Pyrimidine sulphonamide derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08269002B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、溶剂或体内可水解酯，以及包括这些化合物的制药组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和紊乱。