2-Cyclohexyl-N-methylsuccinimid | 82255-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-N-methylsuccinimid
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione；3-cyclohexyl-1-methylpyrrolidine-2,5-dione；Phensuximide
• CAS: 82255-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FQRJTKIGWVWAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-N-methylsuccinimid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Csp3 空间中的模块化─烷基日耳曼烷作为正交分子手柄用于化学选择性多样化

  摘要：

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00852
• 作为产物：
  描述：

  三乙基(苯基)锗烷 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-Cyclohexyl-N-methylsuccinimid
  参考文献：
  名称：

  芳基锗烷的顺式选择性氢化：获得饱和碳环和杂环锗烷的直接方法

  摘要：

  报道了通过容易获得的芳香族锗烷（2D 框架）的氢化合成顺式选择性饱和碳和杂环锗化合物（3D 框架）的催化方法。在众多测试的催化剂中，西村的催化剂(Rh 2 O 3 /PtO 2 ·H 2 O)表现出最好的加氢反应活性，分离收率高达96%。探索了广泛的底物，包括前所未有的饱和杂环锗烷的合成。这种选择性氢化策略可以耐受多种官能团，例如-CF 3 、-OR、-F、-Bpin和-SiR 3基团。合成的产品展示了在偶联反应中的应用，包括新开发的饱和环状锗烷产物的氮杂吉斯型加成反应（C-N键形成）策略。这些多功能基序在有机合成和药物化学中具有重要价值，因为它们在偶联反应中表现出正交反应性，同时与硼烷或硅烷等其他偶联伙伴竞争，获得具有高稳定性和鲁棒性的三维结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12062

文献信息

• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Photocatalytic Giese‐Type Reaction with Alkylsilicates Bearing C,O‐Bidentate Ligands
  作者：Tatsuya Morofuji、Yu Matsui、Misa Ohno、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1002/chem.202005300

  日期：2021.4.16

  photocatalytic Giese‐type reaction with alkylsilicates bearing C,O‐bidentate ligands as stable alkyl radical precursors has been reported. The alkylsilicates were prepared in one step from organometallic reagents. Not only primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, but also elusive methyl radicals, could be generated by using the present reaction system. The generated radicals were trapped by electron‐deficient

  在本文中，已经报道了带有C，O-双齿配体的烷基硅酸盐作为稳定的烷基自由基前体的光催化Giese型反应。由有机金属试剂一步制备烷基硅酸盐。使用本反应系统不仅可以生成伯，仲和叔烷基，而且可以生成难以捉摸的甲基。生成的自由基被带有各种官能团的缺电子烯烃捕获，得到所需的烷基加合物。光反应后可以回收硅副产物。通过理论计算研究了自由基的生成过程，从而提供了从带有C，O-双齿配体的甲基硅酸盐轻松生成甲基自由基的见解。
• Giese, Bernd; Kretzschmar, Gerhard, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 2012 - 2014
  作者：Giese, Bernd、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• CHATGILIALOGLU, C.;GIESE, B.;KOPPING, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6013-6016
  作者：CHATGILIALOGLU, C.、GIESE, B.、KOPPING, B.

  DOI：——

  日期：——
• GIESE, B.;KRETZSCHMAR, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 5, 2012-2014
  作者：GIESE, B.、KRETZSCHMAR, G.

  DOI：——

  日期：——