4-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester | 26585-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-6-oxo-hexa-2,4-diensaeure-methylester；methyl (2E,4E)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 26585-98-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: GIVVGONGWCNEEF-BDWKERMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2,4-petadienone acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第二十六部分 甲基天然联苯胺的合成

  摘要：

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。

  DOI：

  10.1039/j39700000235

文献信息

• Rinkes; van Hasselt, vol. 13, p. 438
  作者：Rinkes、van Hasselt

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes; van Hasselt, vol. 13, p. 1226
  作者：Rinkes、van Hasselt

  DOI：——

  日期：——
• Carotenoids and related compounds. Part XXVI. Synthesis of methyl natural bixin
  作者：Gerald Pattenden、J. E. Way、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39700000235

  日期：——

  A stereochemically controlled synthesis of the cis-(Z)-4-isomer (26; R = Me) of methylbixin is described, which involves 5-methoxycarbonyl-3-methylpenta-cis-(Z)-2,trans-(E)-4-dien-1-al (6) as the key intermediate. The product is shown to be identical with the methyl ester of natural bixin.

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。