methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxydecanoate | 189192-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxydecanoate
• CAS: 189192-91-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₃
• 分子量: 281.19
• InChiKey: BCWQNPAIQCCLOK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxydecanoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6

文献信息

• Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Raffaella D'Achille、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00056-6

  日期：1997.3

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.