1-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5- dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1415219-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5- dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1415219-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: DGCRBERYLHDZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5- dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 、 2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(4-((4-(1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉系 1,2,3-三唑：合成、抗菌评估和计算机研究

  摘要：

  使用吡唑啉连接的炔烃和2-溴-N-芳基乙酰胺之间的1,3-偶极环加成，明智地设计和合成了一系列新的吡唑啉-酰胺连接的1,2,3-三唑杂化物。所有新合成的化合物都针对不同的微生物菌株进行了体外评估，即。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌。吡唑啉连接的末端炔烃（4a-c）对不同细菌和真菌菌株的 MIC = 0.062-0.078 μmol/mL。然而，吡唑啉-酰胺连接的 1,2,3-三唑杂化物 ( 6a-6t ) 显示 MIC = 0.0229–0.050 μmol/mL。化合物6e表现出更好的抗大肠杆菌和两种真菌菌株与使用的标准药物相比。对细菌 DNA Gyr A 和真菌 14α-甾醇去甲基酶进行了最有效化合物的对接研究。还使用分子动力学模拟研究了4a和6e与靶标的结合电位。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131154
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-4-甲氧基查耳酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5- dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation
  作者：Shalini、Pankaj、Sourav Taru Saha、Mandeep Kaur、Ebenezer Oluwakemi、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/d0ra01822h

  日期：——

  Design, synthesis and anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates.

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。
• <scp>7‐chloroquinoline‐chalcone</scp> /‐pyrazoline conjugates: Synthesis, <scp>antimycobacterial</scp> and cytotoxic activities
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Ankush Kumar、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4486

  日期：2022.9

  cones and 7-chloroquinoline-pyrazolines were synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition and evaluated for their antimycobacterial and cytotoxic activities. The compound having O-methoxy substituent on ring A and p-methoxy on ring B along with pyrazoline ring exhibited moderate activity and was noncytotoxic.

  使用 1,3-偶极环加成法合成了一系列 1 H -1,2,3-三唑连接的 7-氯喹啉-查耳酮和 7-氯喹啉-吡唑啉，并评估了它们的抗分枝杆菌和细胞毒活性。A环上具有O-甲氧基取代基和B环上对甲氧基以及吡唑啉环具有中等活性且无细胞毒性的化合物。
• 4-Aminoquinoline-chalcone/- N -acetylpyrazoline conjugates: Synthesis and antiplasmodial evaluation
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.041

  日期：2017.9

  1H-1,2,3-triazole linked 4-aminoquinoline-chalcone/-N-acetylpyrazoline conjugates were synthesized and evaluated against cultured chloroquine (CQ) resistant strain. Antiplasmodial activities of the synthesized conjugates revealed dependence of activity on the length of the alkyl chain as well as on the presence of methoxy substituents on ring A/ring B of the chalcone. The most potent and non-cytotoxic conjugate showed comparable antiplasmodial activity with that of CQ with an IC50 value of 53.7 nM. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxicity studies of 3,5-diaryl N-acetyl pyrazoline—isatin hybrids
  作者：Manmohan Sharma、Sahil Sharma、Abhishek Buddhiraja、A. K. Saxena、Kunal Nepali、P. M. S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-014-1001-5

  日期：2014.10

  Numerous reports highlighting the cytotoxic effects of 3,5-diaryl N-acetyl-pyrazolines and isatin tempted us to synthesise conjugates of the functionalities via alkyl armed triazole tetheration. The hybrids were synthesized by click chemistry approach and were evaluated against a panel of cell lines i.e. viz HeLa (cervix cancer), CAKI-I (Renal cancer), PC-3 (Prostate cancer) and Miapaca-2 (pancreatic cancer). The hybrids were classified into right-handed and left-handed conjugates on the basis of the placement of the isatin ring. The length of the alkyl armed triazole linker was varied from 2 to 6. Structure activity relationship has also been presented. A preliminary cytotoxic assay was performed on the series of 3,5-diaryl N-acetyl-pyrazolines and only the potent 3,5-diaryl N-acetyl-pyrazolines were selected for their inclusion in the hybrid scaffold. Among the cell lines employed, HeLa cell line was the most sensitive towards the exposure of test compounds. Out of all the compounds evaluated, two right-handed conjugates MI-7b and MI-8b and two left-handed conjugates MI-4b, MI-6b displayed significant cytotoxic potential and exhibited an IC50 range from 1.3 to 3.5 mu M against HeLa Cell line..