(E)-1-bromo-3-methoxy-propene | 37675-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-methoxy-propene
• 英文别名: trans-1-Brom-3-methoxypropen-1；trans-1-Bromo-3-methoxypropen；(1E)-1-bromo-3-methoxyprop-1-ene；(E)-1-bromo-3-methoxyprop-1-ene
• CAS: 37675-34-6
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: MWXKJMNQXWHPFM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-methoxy-propene 、 ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(1Z,3E)-1-phenyl-2-(ethoxycarbonyl)-5-methoxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  (1Z,3E)-2-乙氧基羰基取代的 1,3-二烯通过 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与链烯基卤化物的Stille 偶联立体选择性合成

  摘要：

  摘要 在室温下，钯催化的炔基酯在苯中的氢化甲硅烷基化反应以良好的收率立体选择性地得到 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯 1。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和酯 1 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与链烯基卤化物 2 发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (1Z,3E) -2-乙氧基羰基取代的 1,3-二烯 3 收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910902906610
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxypropyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-3-methoxy-propene
  参考文献：
  名称：

  Kruglikova,R.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E,E)-1-arylselenobutadienes by cross-coupling reactions in the presence of palladium catalyst
  作者：Liu-Sheng Zhu、Zhi-Zhen Huang、Xian Huang

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00513-3

  日期：1996.7

  Hydrozirconation of arylselenoethynes 1 gives selenium-containing zirconium (IV) complexes 2, which are cross-coupled with alkenyl halides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (E,E)-1-arylselenobutadienes 4 in high yields.

  芳基硒乙炔1的加氢锆化反应生成了含硒的锆（IV）络合物2，该络合物在Pd（PPh 3）4存在下与链烯基卤化物交联，以高收率提供了（E，E）-1-芳基硒代丁二烯4。
• Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Stereoselective Allylzincation-Negishi Tandem Reaction of Acetylenic Sulfones
  作者：Jianying Li、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823408x338729

  日期：2008.8

  Tetrasubstituted olefins containing a 1,3,6-triene structural unit can be regio- and stereoselectively synthesised in good yields under mild conditions in one pot, by allylzincation-Negishi tandem reaction of acetylenic sulfones with allylzinc bromide and alkenyl halides.

  通过炔砜与烯丙基溴化锌和烯基卤化物的烯丙基锌阳离子-根岸串联反应，可以在温和条件下，在一锅中以良好的收率区域选择性和立体选择性地合成含有 1,3,6-三烯结构单元的四取代烯烃。
• A Novel Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3-Dienes by a Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkylarylacetylenes with Alkenyl Halides
  作者：Hean Zhang、Yan Yu、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12680741110954

  日期：2010.3

  Trisubstituted 1,3-dienes can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions, in good yields, by the hydrostannylation of alkylarylacetylenes, followed by the Stille cross-coupling with alkenyl halides.

  三取代的 1,3-二烯可以通过烷基芳基乙炔的氢化甲炔化，然后与烯基卤化物的 Stille 交叉偶联，在温和条件下以良好的收率在一锅中立体选择性地合成。
• Kruglikova,R.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 257 - 260
  作者：Kruglikova,R.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-Ethoxycarbonyl-Substituted 1,3-Dienes via Stille Coupling of (<i>E</i>)-<font>α</font>-Stannyl-<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Esters with Alkenyl Halides
  作者：Hong Zhao、Ruchun Dai、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910902906610

  日期：2009.11.18

  hydrostannylation of alkynyl esters in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters 1 in good yields. (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters 1 are difunctional group reagents that undergo Stille coupling reactions with alkenyl halides 2 in the presence of Pd(PPh3)4 and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (1Z,3E)-2-ethoxycarbonyl-substituted 1,3-dienes 3 in good yields

  摘要 在室温下，钯催化的炔基酯在苯中的氢化甲硅烷基化反应以良好的收率立体选择性地得到 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯 1。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和酯 1 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与链烯基卤化物 2 发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (1Z,3E) -2-乙氧基羰基取代的 1,3-二烯 3 收率良好。

表征谱图