3-Amino-4'-nitroflavenon | 70188-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Amino-4'-nitroflavenon
• 英文别名: 3-amino-2-(4-nitro-phenyl)-chromen-4-one；3-Amino-2-(4-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 70188-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: SPWQLJPRDQKTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-2-(4-nitrophenyl)chromen-4-one 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-Amino-4'-nitroflavenon
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 3-Nitration of Flavones: A New Synthesis of 3-Nitro- and 3-Aminoflavones

  摘要：

  我们开发了一种新的、通用的、具有区域选择性的黄酮 3-硝化方法。硝化反应依赖于溶剂，通过硝基自由基途径进行，相应的 3-硝基黄酮以中等到非常好的收率（高达 81%）获得。通过还原 3-硝基黄酮，可以制备相应的 3-氨基黄酮，收率非常高（高达 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219838

文献信息

• PATONAY T.; RAKOSI M.; LITKEI G.; BOGNAR R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 2, 162-173
  作者：PATONAY T.、 RAKOSI M.、 LITKEI G.、 BOGNAR R.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 3-Nitration of Flavones: A New Synthesis of 3-Nitro- and 3-Aminoflavones
  作者：Artur Silva、Diana Patoilo、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219838

  日期：2010.6

  A new, general, and regioselective method for the 3-nitration of flavones have been developed. The nitration reaction is solvent dependent, proceeds via a nitro radical pathway, and the corresponding 3-nitroflavones have been obtained in moderate to very good yields (up to 81%). The reduction of 3-nitroflavones allowed the preparation of the corresponding 3-aminoflavones in very good yields (up to 96%).

  我们开发了一种新的、通用的、具有区域选择性的黄酮 3-硝化方法。硝化反应依赖于溶剂，通过硝基自由基途径进行，相应的 3-硝基黄酮以中等到非常好的收率（高达 81%）获得。通过还原 3-硝基黄酮，可以制备相应的 3-氨基黄酮，收率非常高（高达 96%）。