Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-pentyl ester | 115378-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-pentyl ester
• CAS: 115378-56-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: ZPTAQPIKDDUUGE-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-pentyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium methanolate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-4-((2S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-(2-oxo-ethyl)-pentyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• A Formal Synthesis of Aplasmomycin. Assembly of the C3–C17 Segment Based on Remote Controlled Asymmetric Reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyosi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2097

  日期：1987.10.5

  The C3–C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey’s total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form through remote controlled asymmetric reductions.

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。