methyl 1-(phenyl-N-phenylaminomethyl)cyclohexanecarboxylate | 66031-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenyl-N-phenylaminomethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[anilino(phenyl)methyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 66031-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: JRVCSYZPZOWAIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  445.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenyl-N-phenylaminomethyl)cyclohexanecarboxylate 、 lithium diisopropyl amide 、 正己烷 、 四氢呋喃 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OJIMA I.; INABA S.; YOSHIDA K., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 41, 3643-3646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsilyloxymethylenecyclohexane 、 苯甲醛 、 苯胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.85h， 以59%的产率得到methyl 1-(phenyl-N-phenylaminomethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化三组分曼尼希反应合成β-氨基酯

  摘要：

  三氟甲磺酸铋使用醛、苯胺和甲硅烷基烯醇醚在三组分反应中催化各种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应进行得很快，并以高产率（高达 94%）提供相应的受保护的 β-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923594

文献信息

• Synthesis of β-Amino Esters by Bismuth Triflate Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1055/s-2005-923594

  日期：——

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected beta-amino ketones in high yields (up to 94%).

  三氟甲磺酸铋使用醛、苯胺和甲硅烷基烯醇醚在三组分反应中催化各种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应进行得很快，并以高产率（高达 94%）提供相应的受保护的 β-氨基酮。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• OJIMA I.; INABA S.; YOSHIDA K., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 41, 3643-3646
  作者：OJIMA I.、 INABA S.、 YOSHIDA K.

  DOI：——

  日期：——