(3R,4S)-t-butyl azetidin-2-one-3-allyl-4-carboxylate | 130540-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-t-butyl azetidin-2-one-3-allyl-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-4-oxo-3-prop-2-enylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 130540-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: ZZJCVYFLRMGTIV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-t-butyl azetidin-2-one-3-allyl-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-<(1'S)-t-butyl 1'-(t-butyloxycarbonylamino)acetate>-1-benzyloxy-5-methoxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成脱去铝alalopopcin

  摘要：

  描述了十三步中由（L）-天冬氨酸首次合成新的α-氨基酸脱铝烷基阿拉普辛的方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000720
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3R,4S)-t-butyl azetidin-2-one-3-allyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成脱去铝alahopcin

  摘要：

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85592-7

文献信息

• Stereospecific synthesis of dealanylalahopcin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85592-7

  日期：1990.1

  The first synthesis of the novel α-amino acid dealanylalahopcin starting from -aspartic acid is described.

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。
• Enantiospecific synthesis of dealanylalahopcin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39900000720

  日期：——

  The first synthesis of the novel α-amino acid dealanylalahopcin from (L)-aspartic acid in thirteen steps is described.

  描述了十三步中由（L）-天冬氨酸首次合成新的α-氨基酸脱铝烷基阿拉普辛的方法。