[(2S)-1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-yl] methanesulfonate | 443361-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 443361-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 308.278
• InChiKey: VYYWLPZQRXLYNK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-yl] methanesulfonate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Chirazyme L-2 、 三乙胺 作用下， 以 氢氧化钾 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-4-(3-trifluoromethylphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-yl butyrate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲伏前列素的合成

  摘要：

  描述了抗青光眼剂曲伏前列素 2 的商业合成。总共需要 22 个合成步骤来提供单一对映异构体前列腺素，最长的线性序列是从 3-羟基苯并三氟化物开始的 16 个步骤。该路线基于铜酸盐介导的高立体化学纯度的单一对映异构体碘乙烯 13 和三环酮 5 的偶联，以产生单一异构体双环酮 15。Baeyer-Villiger 氧化提供作为结晶固体的内酯 16 ，从而限制了色谱纯化的需要。DIBAL-H 还原、Wittig 反应、酯化和甲硅烷基脱保护完成曲伏前列素的合成。

  DOI：

  10.1021/op010097p