ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate | 142489-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-4-ylmethyl)malonic acid diethyl ester；(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；(1(3)H-Imidazol-4-ylmethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (imidazol-4-ylmethyl)malonate；diethyl 2-(1H-imidazol-5-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 142489-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: NQQPZMOWSDDAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-5-(pyridin-3-yl)pyrazin-2-ylhydrazine 、 ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate 以is obtained ethyl rac-α-(imidazol-4-ylmethyl)-8-propyl-6-(3-pyridyl)-s-triazolo[4,3-a]pyrazine-3-acetate, MS的产率得到Ethyl rac-alpha-(imidazol-4-ylmethyl)-8-propyl-6-(3-pyridyl)-s-triazolo[4,3-a]pyrazine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives useful as renin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式##STR1##的化合物，其中A、B、X、Y、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中所述，以光学纯的对映异构体形式、对映异构体混合物形式、对映异构体外消旋物或对映异构体外消旋物混合物形式存在，并且其药学上可接受的盐，可抑制天然酶肾素的活性，对于控制或预防高血压和心脏功能不全具有有用性。

  公开号：

  US05278161A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Pyman, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Makoto Kawamura、Shuji Koyabu、Tomoko Hosokawa、Lisa Araki、Yasuhiko Sakamoto、Takeshi Hashimoto、Yumiko Yamamoto、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1055/s-2003-42442

  日期：——

  A simple and convenient preparation of [1H-imidazol-4(5)-yl]methyl}triphenylphosphonium chloride (5) is described. The phosphonium salt 5 could be applied to the synthesis of 1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-5-arylpentan- or 6-arylhexan-3-ones 4a-d exhibiting histamine H3-antagonistic activities via a 1,3-diazafulvene intermediate 6 generated from 5. Further, two-methylene-enlongated homolog 3 of imifuramine was efficiently synthesized, starting from Wittig olefination of aldehyde 24 using [(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium chloride 7.

  本文描述了一种简单方便的[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。
• Synthesis of the Phosphinic Analogue of Thyrotropin Releasing Hormone
  作者：Magdalini Matziari、Karl Bauer、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1021/jo8014215

  日期：2008.11.7

  The synthesis of the phosphinic analogue of thyrotropin releasing hormone (TRH) GlpPsi[P(O)(OH)]HisProNH2, where the scissile peptide bond of TRH has been replaced by the hydrolytically stable phosphinic bond, has been achieved by a multistep synthetic strategy, providing thus one of the most potent synthetic inhibitors of pyroglutamyl peptidase II (PPII) reported to date (170 nM). The key synthetic

  通过多步合成策略实现了促甲状腺激素释放激素（TRH）GlpPsi [P（O（OH）] HisProNH2的次膦酸类似物的合成，其中TRH的易裂肽键已被水解稳定的次膦酸键所取代。因此，提供了迄今为止报道的最有效的焦谷氨酰肽酶II（PPII）抑制剂之一（170 nM）。关键的合成步骤是Ugi型缩合反应，直接产生了适当保护的固相肽合成假二肽嵌段FmocGlu（OMe）Psi [P（O）（OH）] His（Tr）OH。焦谷氨酸环的形成是在固相上进行的，因此提供了在固相上合成焦谷氨酰基次膦肽的一般方法。使用这种策略，首次合成了TRH的次膦酸酯类似物。