5-epi-5-O-mesylmilbemycin A₄ | 155693-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-epi-5-O-mesylmilbemycin A₄
• 英文别名: [(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-21-yl] methanesulfonate
• CAS: 155693-06-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉S
• 分子量: 620.805
• InChiKey: YCBBVMPLBAEJSS-RIXSCSNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-5-O-mesylmilbemycin A₄ 在 18-冠醚-6 sodium azide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-deoxy-5β-aminomilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233
• 作为产物：
  描述：

  5-epi-5-O-formylmilbemycin A₄ 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-epi-5-O-mesylmilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233