5-deoxy-5β-aminomilbemycin A₄ | 155693-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-deoxy-5β-aminomilbemycin A₄
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21-amino-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 155693-07-5
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₆
• 分子量: 541.728
• InChiKey: BFRLCECDBWIMDT-LRBNAKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 5-deoxy-5β-aminomilbemycin A₄ 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-deoxy-5β-(3-methylureido)milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233
• 作为产物：
  描述：

  5-epi-5-O-formylmilbemycin A₄ 在 18-冠醚-6 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-deoxy-5β-aminomilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.

  摘要：

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.233

文献信息

• Milbemycin derivaties: Modification at the C-5 position.
  作者：SATORU NAITO、TOSHIHIKO NANBA、YUKA OWATARI、YASUO NAKADA、SHIGEKI MURAMATSU、JUNYA IDE

  DOI：10.7164/antibiotics.47.233

  日期：——

  Protection of the hydroxyl group at the C-5 position of milbemycin A4 and D was carried out to investigate the influence of the C-5 hydroxyl group on the anthelmintic potency of these derivatives. Moreover, the hydroxyl group was converted into amide groups as bioisosters. Biological activities of these derivatives were measured against Nippostrongylus brasiliensis in vitro, and minimal concentrations which induce 100% immotility in worms were determined for each derivative. Biological testing revealed that the hydroxyl group at C-5 is a structural requirement for retaining anthelmintic activity.

  对米尔贝霉素A4和D在C-5位置的羟基进行保护，以研究C-5羟基对这些衍生物驱虫活性的影响。此外，羟基被转换成酰胺基作为生物电子等排体。对这些衍生物进行了针对巴西钩虫的体外生物活性测试，并测定了每种衍生物引起100%虫体不动的最小浓度。生物测试显示，C-5处的羟基是保留驱虫活性的结构要求。