4-amino-1-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: GNWOMQNBBAUDDG-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2-Benzyloxymethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 palladium(II) oxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium hypochlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-1-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of l- and d-configurations of 2′,3′-dideoxy-4′-c-methyl-3′-oxacytidine analogues

  摘要：

  Novel L- and D-configuration 2 ' ,3 ' -dideoxy-4 ' -C-methyl-3 ' -oxacytidine and their 5-fluoro analogues have been synthesized from 1-benzyloxy-2-propanone and L-ascorbic acid in eight steps and evaluated for biological activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00441-3

文献信息

• Synthesis, structural characterization and biological evaluation of 4′-C-methyl- and phenyl-dioxolane pyrimidine and purine nucleosides
  作者：Silvia Franchini、Umberto M. Battisti、Claudia Sorbi、Annalisa Tait、Andrea Cornia、Lak Shin Jeong、Sang Kook Lee、Jayoung Song、Roberta Loddo、Silvia Madeddu、Giuseppina Sanna、Livio Brasili

  DOI：10.1007/s12272-016-0825-6

  日期：2017.5

  Nucleoside analogues play an important role in antiviral, antibacterial and antineoplastic chemotherapy. Herein we report the synthesis, structural characterization and biological activity of some 4′-C-methyl- and -phenyl dioxolane-based nucleosides. In particular, α and β anomers of all natural nucleosides were obtained and characterized by NMR, HR-MS and X-ray crystallography. The compounds were

  核苷类似物在抗病毒、抗菌和抗肿瘤化疗中发挥重要作用。在此，我们报告了一些基于 4'-C-甲基和 -苯基二氧戊环的核苷的合成、结构表征和生物活性。特别是，获得了所有天然核苷的 α 和 β 端基异构体，并通过 NMR、HR-MS 和 X 射线晶体学进行了表征。测试了这些化合物对一些有代表性的人类致病真菌、细菌和病毒的抗菌活性。在多种人类癌细胞系中评估了抗肿瘤活性。尽管大多数化合物表现出不显着的活性，但 23α 微弱地抑制了 HIV-1 的增殖。此外，22α 和 32α 表现出残留的抗肿瘤活性，有趣的是与非自然 α 构型有关。