(-)-4'-O-p-Nitrobenzoyl-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin | 82343-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (-)-4'-O-p-Nitrobenzoyl-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin
• 英文别名: 4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunomycin；[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 82343-11-1；84276-23-3；103665-89-0
• 化学式: C₃₅H₂₉F₃N₂O₁₃
• 分子量: 742.616
• InChiKey: ZSZAMFGCKZUGAW-PYLMQNMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  882.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  228.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4'-O-p-Nitrobenzoyl-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 盐酸依达比星
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯）作为一种用于蒽环合成的优良糖苷化试剂。光学纯 4-脱甲氧基柔红霉素的简单高效合成

  摘要：

  发现标题试剂可实现 (+)-4-脱甲氧基蒽环酮与 N-三氟乙酰基-1,4-二-Op-硝基苯甲酰基-L-道诺胺的糖苷化，以 99% 的产率得到 ot-糖苷。糖苷的连续脱保护很容易得到光学纯的 (+)-4-脱甲氧基柔红霉素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.501
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,17S)-17-acetyl-3-acetyloxy-5,12-dioxo-19-phenyl-18,20-dioxa-19-borapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6,8,10,13-hexaen-14-yl] acetate 在 silver trifluoromethanesulfonate 2-甲基-2,4-戊二醇 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 43.5h， 生成 (-)-4'-O-p-Nitrobenzoyl-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  4-去甲氧基红霉素的全合成

  摘要：

  由光学活性的，完全官能化的双环前驱物（8）和邻苯二醌二甲醚制得的Diels-Alder加合物已以良好的产率转化为（+）-4-脱甲氧基十二烷酮（13），其与柔红胺衍生物的糖基化作用（14））得到4-脱甲氧基柔红霉素。

  DOI：

  10.1039/c39820000158

文献信息

• Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2249 - 2256
  作者：Broadhurst, Michael J.、Hassall, Cedric H.、Thomas, Gareth J.

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, TADAO;KIMURA, JOSIITI;SUDZUKI, MITIE;MATSUMOTO, MITSUE;ABEH, +
  作者：TEHRADZIMA, TADAO、KIMURA, JOSIITI、SUDZUKI, MITIE、MATSUMOTO, MITSUE、ABEH, +

  DOI：——

  日期：——