1,4,4a,9a-tetrahydro-1-[(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexo-pyranosyl)methyl]-anthracene-9,10-dione | 108914-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,4a,9a-tetrahydro-1-[(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexo-pyranosyl)methyl]-anthracene-9,10-dione
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-6-[(9,10-dioxo-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen-1-yl)methyl]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 108914-53-0
• 化学式: C₃₀H₂₇F₃N₂O₈
• 分子量: 600.548
• InChiKey: PWKYXOVAKKGENJ-RKTCQXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,9a-tetrahydro-1-[(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexo-pyranosyl)methyl]-anthracene-9,10-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-6-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylmethyl)-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81675-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4,4a,9a-tetrahydro-1-[(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexo-pyranosyl)methyl]-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81675-0

文献信息

• C-glycosidic adriamycin analogs
  申请人：SRI International

  公开号：US04705850A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Disclosed herein is a new procedure for preparing the C.1-2,4-pentadienyl derivatives of 2-deoxyhexopyranoses, as well as a new procedure for allylation of daunosamine. These methods are particularly useful for the preparation of intermediates in the synthesis of adriamycin C-glycosidic analogs which are useful anti-tumor agents. These methods provide the first enabling disclosure of methods to prepare these desired adriamycin and anthrocyclinone C-glycosidic analogs.

  本文披露了一种制备2-脱氧己糖吡喃糖C.1-2,4-戊二烯基衍生物的新方法，以及一种新的daunosamine烯丙基化方法。这些方法特别适用于合成有用的抗肿瘤剂阿霉素C-糖苷类似物的中间体的制备。这些方法提供了首个可行的方法披露，以制备这些所需的阿霉素和蒽环酮C-糖苷类似物。
• Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、Michael Tracy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81675-0

  日期：1984.1