[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1S,3R)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate | 151734-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: [(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1S,3R)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 151734-63-3
• 化学式: C₃₄H₂₇F₃N₂O₁₂
• 分子量: 712.59
• InChiKey: DCBMJVVLMVOZLH-UKEBSJNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1S,3R)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((1S,3R)-3-Acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4,5,12-tetrahydro-1H-2-oxa-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧吡喃蒽环霉素的合成：伊达比星的新类似物的进入

  摘要：

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73625-2
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Formyl-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutan-2-yl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1S,3R)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧吡喃蒽环霉素的合成：伊达比星的新类似物的进入

  摘要：

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73625-2

文献信息

• DDQ-Induced, Anomeric Specific, and Diastereoselective Benzylic Glycosidation: A Novel Approach to Heterocyclic Anthracycline Antibiotics
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Giorgio Attardo、Peter L. Myers、John W. Gillard

  DOI：10.1021/jo00096a032

  日期：1994.8

  A novel and efficient method for the oxidative glycosidation at the heterosubstituted benzylic positions with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) is described. The reaction is stereospecific with 3-substituted isochromans and isothiochroman, as well as diastereoselective with non-3-substituted isochromans. The glycosidation with a mixture of alpha- and beta-anomeric free sugars gives alpha-glycosides with absolute stereochemical control on the anomeric center. The synthetic utility of this novel methodology is demonstrated by a short, efficient, and stereoselective total synthesis of heteroanthracycline antitumor reagents.
• Synthesis of a 5-deoxypyranoanthracycline : An entry into novel analogs of idarubicin
  作者：Jean-François Lavallée、Rabindra Rej、Marc Courchesne、Dieu Nguyen、Giorgio Attardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73625-2

  日期：1993.5

  This paper describes a convergent and regioselective synthesis of 5-deoxypyranoanthracycline 2 using pyranoquinone 12 which is a versatile intermediate for the synthesis of this new class of heteroanthracyclines.

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。