N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-4-fluorobenzohydrazide | 84919-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-4-fluorobenzohydrazide
• 英文别名: 3-(p-fluoro)benzoylhydrazono-2-indolinone；4-fluoro-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzohydrazide
• CAS: 84919-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O₂
• mdl: MFCD00992921
• 分子量: 283.262
• InChiKey: ULDMYGOJHZYMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-4-fluorobenzohydrazide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 tin 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以144 mg的产率得到4-fluoro-N-(4′-methylene-2,5′-dioxospiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-1′-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进一锅合成3螺合或3,3'-二取代的2-氧吲哚†

  摘要：

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01487a
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N’-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-4-fluorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of ninhydrin and isatin based hydrazones in water using PEG-OSO3H as a highly efficient and homogeneous polymeric acid-surfactant combined catalyst
  作者：Kamalesh Debnath、Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.105

  日期：2013.7

  The synthesis of a series of biologically important ninhydrin and isatin based hydrazones has been carried out by refluxing easily synthesized novel N'-(chloro-aryl-methylene)-tert-butylcarbazates with ninhydrin and isatins in the presence of PEG-OSO3H as catalyst in water medium. The dual characteristic of PEG-OSO3H as a Bronsted acid as well as a phase-transfer catalyst is successfully exploited in this synthesis. Reduced reaction time, operational simplicity, excellent yields of the products with high purity, and more importantly, easy recoverability, and reusability of the homogeneous polymeric catalyst make the reaction an attractive, economic, and sustainable green synthetic methodology. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VARMA, RAJENDRA, S.;PANDEY, RAJNISH, K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 10, 1174-1176
  作者：VARMA, RAJENDRA, S.、PANDEY, RAJNISH, K.

  DOI：——

  日期：——
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176
  作者：Varma、Pandey

  DOI：——

  日期：——