Tert-butyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfonyl-prop-2-ynylamino]acetate | 1613634-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfonyl-prop-2-ynylamino]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfonyl-prop-2-ynylamino]acetate
• CAS: 1613634-30-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: QMEADTVJDONWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfonyl-prop-2-ynylamino]acetate 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)sulfonamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycopeptoid sulfonamides diversifying N-glycopeptide linkage region mimics

  摘要：

  将平面羧酰胺替换为四面体磺酰胺，合成了具有多样结构的甘露糖肽磺酰胺，作为N-甘露糖肽的模拟物，采用了β-肽胺、手性氨基酸以及具有不同功能基团的β-酰胺或β-磺酰胺连接的氨基酸。磺酰胺基团存在于不同的构象中，并参与C–H…O相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01009d
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 potassium phtalimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Tert-butyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfonyl-prop-2-ynylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycopeptoid sulfonamides diversifying N-glycopeptide linkage region mimics

  摘要：

  将平面羧酰胺替换为四面体磺酰胺，合成了具有多样结构的甘露糖肽磺酰胺，作为N-甘露糖肽的模拟物，采用了β-肽胺、手性氨基酸以及具有不同功能基团的β-酰胺或β-磺酰胺连接的氨基酸。磺酰胺基团存在于不同的构象中，并参与C–H…O相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01009d