[(2S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldecanoate | 173204-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldecanoate
• CAS: 173204-74-5
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₆
• 分子量: 609.847
• InChiKey: ZVEXVPHWKOZRMJ-QVIQBFKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldecanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S)-1-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  多药耐药性逆转剂Hapalosin及其非N-甲基类似物的合成和构象分析。

  摘要：

  Hapalosin最初是通过大内酯化合成的，第二个合成是通过环酰胺化实现的。在两个合成中，通过两个布朗烯丙基硼化反应建立了哈帕辛中五个立体中心中的三个。碱性磷酸酶的非N-Me类似物的合成涉及螯合控制的γ-氨基-β-酮酸酯的还原和环酰胺化。在25摄氏度的CDCl（3）中，合成的哈波辛以构象异构体的2.3：1混合物形式存在，而其非N-Me类似物仅以一个构象异构体形式存在。（1）H，（1）H-NOESY和计算表明，酰胺键的构型负责这两种化合物的构象。发现碱性磷酸酶的主要构象体是s-顺式酰胺，次要构象体是s-反式酰胺，非N-Me类似物是s-反式酰胺。将距离约束应用于表现出NOESY相关性的质子，计算表明，碱性磷酸酶的主要构象物和非N-Me类似物具有非常不同的构象。相比之下，Hapalosin的次要构象者和非N-Me类似物具有非常相似的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9608329
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-carboxy-2-methylpropyl (2S,3R)-3-p-<(methoxybenzyl)oxy>-2-methyldecanoate 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  多药耐药性逆转剂Hapalosin及其非N-甲基类似物的合成和构象分析。

  摘要：

  Hapalosin最初是通过大内酯化合成的，第二个合成是通过环酰胺化实现的。在两个合成中，通过两个布朗烯丙基硼化反应建立了哈帕辛中五个立体中心中的三个。碱性磷酸酶的非N-Me类似物的合成涉及螯合控制的γ-氨基-β-酮酸酯的还原和环酰胺化。在25摄氏度的CDCl（3）中，合成的哈波辛以构象异构体的2.3：1混合物形式存在，而其非N-Me类似物仅以一个构象异构体形式存在。（1）H，（1）H-NOESY和计算表明，酰胺键的构型负责这两种化合物的构象。发现碱性磷酸酶的主要构象体是s-顺式酰胺，次要构象体是s-反式酰胺，非N-Me类似物是s-反式酰胺。将距离约束应用于表现出NOESY相关性的质子，计算表明，碱性磷酸酶的主要构象物和非N-Me类似物具有非常不同的构象。相比之下，Hapalosin的次要构象者和非N-Me类似物具有非常相似的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9608329

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Multidrug Resistance-Reversing Agent Hapalosin
  作者：Tam Q. Dinh、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00130a001

  日期：1995.12
• Synthesis and Conformational Analysis of the Multidrug Resistance-Reversing Agent Hapalosin and Its Non-<i>N</i>-methyl Analog
  作者：Tam Q. Dinh、Xiaohui Du、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo9608329

  日期：1996.1.1

  Hapalosin was initially synthesized by macrolactonization, and a second synthesis was achieved by cycloamidation. In both syntheses, three of the five stereocenters in hapalosin were established by two Brown allylboration reactions. The synthesis of the non-N-Me analog of hapalosin involved chelation-controlled reduction of a gamma-amino-beta-keto ester and cycloamidation. In CDCl(3) at 25 degrees

  Hapalosin最初是通过大内酯化合成的，第二个合成是通过环酰胺化实现的。在两个合成中，通过两个布朗烯丙基硼化反应建立了哈帕辛中五个立体中心中的三个。碱性磷酸酶的非N-Me类似物的合成涉及螯合控制的γ-氨基-β-酮酸酯的还原和环酰胺化。在25摄氏度的CDCl（3）中，合成的哈波辛以构象异构体的2.3：1混合物形式存在，而其非N-Me类似物仅以一个构象异构体形式存在。（1）H，（1）H-NOESY和计算表明，酰胺键的构型负责这两种化合物的构象。发现碱性磷酸酶的主要构象体是s-顺式酰胺，次要构象体是s-反式酰胺，非N-Me类似物是s-反式酰胺。将距离约束应用于表现出NOESY相关性的质子，计算表明，碱性磷酸酶的主要构象物和非N-Me类似物具有非常不同的构象。相比之下，Hapalosin的次要构象者和非N-Me类似物具有非常相似的构象。