4,5-epoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)morphinan-6-one | 76193-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5-epoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)morphinan-6-one
• CAS: 76193-28-7
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 430.715
• InChiKey: XQWGCYNMIOFNSG-GWLLULGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)morphinan-6-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-4,5-epoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-Hydroxy-N-formylmorphinan-6-one, a versatile intermediate for the synthesis of 3-deoxyopioids

  摘要：

  (-)-4-羟基-N-甲酰吗啡酮-6-酮（4）从酮1通过碳酸酯2和酮3的N-甲酰化反应，总产率为70%制备而成。4的溴化反应产物可以得到6-酮吗啡酮7或酮8，具体取决于所采用的反应条件。两种溴化酮7和8均可通过标准反应转化为4,5-环氧-N-甲基吗啡酮-6-酮（1）。这些研究表明，酮吗啡酮4是一种多功能中间体，非常适合用于合成4-羟基吗啡酮和3-去氧阿片类药物。

  DOI：

  10.1139/v80-292
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 4,5-epoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-Hydroxy-N-formylmorphinan-6-one, a versatile intermediate for the synthesis of 3-deoxyopioids

  摘要：

  (-)-4-羟基-N-甲酰吗啡酮-6-酮（4）从酮1通过碳酸酯2和酮3的N-甲酰化反应，总产率为70%制备而成。4的溴化反应产物可以得到6-酮吗啡酮7或酮8，具体取决于所采用的反应条件。两种溴化酮7和8均可通过标准反应转化为4,5-环氧-N-甲基吗啡酮-6-酮（1）。这些研究表明，酮吗啡酮4是一种多功能中间体，非常适合用于合成4-羟基吗啡酮和3-去氧阿片类药物。

  DOI：

  10.1139/v80-292