methyl 9-bromo-6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d]benzazepin-2-carboxylate | 1361550-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 9-bromo-6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d]benzazepin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-bromo-6-oxo-7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepine-2-carboxylate
• CAS: 1361550-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 385.217
• InChiKey: DASRCKLSTNLGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Ethanol; Hexane)
• 沸点：
  659.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 9-bromo-6-oxo-5,6,7,12-tetrahydroindolo[3,2-d]benzazepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e