2-(benzothiazol-2-thio)-2-<2(E)-penten-1-yl>-1-phenyl-4(E)-hepten-1-one | 162707-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-thio)-2-<2(E)-penten-1-yl>-1-phenyl-4(E)-hepten-1-one
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-[(E)-pent-2-enyl]-1-phenylhept-4-en-1-one
• CAS: 162707-88-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NOS₂
• 分子量: 421.627
• InChiKey: NLTLSZOOEDZVEX-BYDSPXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-thio)-2-<2(E)-penten-1-yl>-1-phenyl-4(E)-hepten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(E)-3-phenyl-2,2-bis<2-penten-1-yl>thiirane
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑的烯丙基化酮硫化物作为烯丙基酮，烯丙基硫烷和二烯的立体选择性合成的中间体

  摘要：

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01030-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 、 methyl pent-1-en-3-yl carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(benzothiazol-2-thio)-2-<2(E)-penten-1-yl>-1-phenyl-4(E)-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑的烯丙基化酮硫化物作为烯丙基酮，烯丙基硫烷和二烯的立体选择性合成的中间体

  摘要：

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01030-0

文献信息

• Aminium Salts Induced Desulphurization of Allyl and Diallyl Thiiranes. Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Vincenzo Caló、Luigi Lopez、Angelo Nacci、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00502-y

  日期：1995.8

  conversion of methylene chloride in solutions of several allyl and diallyl episulphides 1–6 into the corresponding unsaturated derivatives 7–12. The desulphurization process, which occurs through a plausible chain electron-transfer mechanism, rapid and may proceed in a fashion that preserves the stereochemistry of the starting episulphide.

  催化量的铵盐AB会诱导二氯甲烷在几种烯丙基和二烯丙基环氧乙烷1–6的溶液中转化为相应的不饱和衍生物7–12。脱硫过程是通过合理的链电子转移机制而迅速进行的，并且可能以保留起始硫化物的立体化学的方式进行。
• Palladium-catalysed synthesis of α-diallylated ketosulphides of benzothiazole and their transformation into diallyl thiiranes and trienes
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02204-o

  日期：1995.1

  alpha-Ketosulphides of benzothiazole 1 react with allylic carbonates in the presence of palladium acetate in dichloromethane under mild conditions affording alpha,alpha-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reduction of 2 with sodium borohydride in isopropanol gives episulphides which in turn can be transformed almost quantitatively into trienes.