N²,N²-bis-Boc-2,3-didehydroornithine tert-butyl ester | 1417787-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²,N²-bis-Boc-2,3-didehydroornithine tert-butyl ester
• CAS: 1417787-60-0
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 386.489
• InChiKey: FHHUEKWTDJNQPZ-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²-bis-Boc-2,3-didehydroornithine tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N²,N²-Bis-Boc-N⁵-benzyl-N⁸,N⁹-bis-Cbz-2,3-didehydroarginine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于简明合成 capreomycidine 和 epicapreomycidine 的仿生多米诺骨牌反应

  摘要：

  非蛋白氨基酸 capreomycidine 和 epicapreomycidine 是具有抗生素活性的天然产物的成分，但这些不寻常的环状胍衍生物的合成具有挑战性。因此，卷曲霉素的生物合成已被用作开发两种差向异构氨基酸的简明仿生合成的指南。由此产生的多米诺-胍基化-氮杂-迈克尔-加成反应提供了最方便地获得这些外消旋形式的氨基酸。也已尝试将多米诺反应分解为该合成方法的立体控制版本的两个单独的转换。合成的具有氨基甲酸酯保护的胍部分的双脱氢精氨酸衍生物不再进行氮杂-迈克尔加成。这些结果可能对 1、

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1309-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-diethoxyphosphoryl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N²,N²-bis-Boc-2,3-didehydroornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于简明合成 capreomycidine 和 epicapreomycidine 的仿生多米诺骨牌反应

  摘要：

  非蛋白氨基酸 capreomycidine 和 epicapreomycidine 是具有抗生素活性的天然产物的成分，但这些不寻常的环状胍衍生物的合成具有挑战性。因此，卷曲霉素的生物合成已被用作开发两种差向异构氨基酸的简明仿生合成的指南。由此产生的多米诺-胍基化-氮杂-迈克尔-加成反应提供了最方便地获得这些外消旋形式的氨基酸。也已尝试将多米诺反应分解为该合成方法的立体控制版本的两个单独的转换。合成的具有氨基甲酸酯保护的胍部分的双脱氢精氨酸衍生物不再进行氮杂-迈克尔加成。这些结果可能对 1、

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1309-8