1-(5-phenyl-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1415219-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-phenyl-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1415219-47-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: SXOBXHGQQKVWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenyl-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 、 2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-(4-((4-(1-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉系 1,2,3-三唑：合成、抗菌评估和计算机研究

  摘要：

  使用吡唑啉连接的炔烃和2-溴-N-芳基乙酰胺之间的1,3-偶极环加成，明智地设计和合成了一系列新的吡唑啉-酰胺连接的1,2,3-三唑杂化物。所有新合成的化合物都针对不同的微生物菌株进行了体外评估，即。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌。吡唑啉连接的末端炔烃（4a-c）对不同细菌和真菌菌株的 MIC = 0.062-0.078 μmol/mL。然而，吡唑啉-酰胺连接的 1,2,3-三唑杂化物 ( 6a-6t ) 显示 MIC = 0.0229–0.050 μmol/mL。化合物6e表现出更好的抗大肠杆菌和两种真菌菌株与使用的标准药物相比。对细菌 DNA Gyr A 和真菌 14α-甾醇去甲基酶进行了最有效化合物的对接研究。还使用分子动力学模拟研究了4a和6e与靶标的结合电位。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131154
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-phenyl-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation

  摘要：

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/d0ra01822h

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole tethered bifunctional hybrids by click chemistry and their cytotoxic studies
  作者：Jagjeet Singh、Sahil Sharma、A. K. Saxena、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1007/s00044-012-0312-7

  日期：2013.7

  for cytotoxic studies against three human cancer cell lines (THP, COLO-205, A-549). The results of the preliminary investigation exhibited marked dependence of the cytotoxic activity on the electronic factors. Placement of naphthyl (JGPT-11) and trimethoxy phenyl ring (JGPT-6) as ring A proved to be extremely beneficial in enhancing the cytotoxic potential. Thus we herein report the synthesis and cytotoxic

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。
• 4-Aminoquinoline-chalcone/- N -acetylpyrazoline conjugates: Synthesis and antiplasmodial evaluation
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.041

  日期：2017.9

  1H-1,2,3-triazole linked 4-aminoquinoline-chalcone/-N-acetylpyrazoline conjugates were synthesized and evaluated against cultured chloroquine (CQ) resistant strain. Antiplasmodial activities of the synthesized conjugates revealed dependence of activity on the length of the alkyl chain as well as on the presence of methoxy substituents on ring A/ring B of the chalcone. The most potent and non-cytotoxic conjugate showed comparable antiplasmodial activity with that of CQ with an IC50 value of 53.7 nM. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.