2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether | 791590-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene；1-chloro-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene
• CAS: 791590-30-2
• 化学式: C₉H₉Br₂ClO
• 分子量: 328.431
• InChiKey: WXHLZDPRHATTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-bromo-3-(4-chlorophenoxy)propene
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-烯丙氧基 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bromination of Alkenes and Alkynes with (Bromodimethyl)Sulfonium Bromide

  摘要：

  室温下，在乙腈中用（溴二甲基）溴化锍对烯烃和炔烃进行高效溴化，产率很高。烯烃生成相应的反式二溴化合物，而炔烃（除苯乙炔外）既生成反式二溴产物（主要），也生成四溴衍生物（次要）。然而，苯乙炔只能生成四溴化合物。

  DOI：

  10.3184/030823408x314455

文献信息

• Efficient Bromination of Alkenes and Alkynes Using Potassium Bromide and Diacetoxy Iodobenzene
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Ravirala Narender

  DOI：10.1080/00397910801979379

  日期：2008.12.31

  Abstract Bromination of alkenes and alkynes has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using KBr and diacetoxy iodobenzene in CH2Cl2-H2O (1:1) to prepare the corresponding trans-dibromo compounds in excellent yields.

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。
• Conversion of 3-<i>O</i>-Substituted 1,2-Dibromoalkanes into 2-Bromo-1-alkenes by the Selective Elimination: Its Application to Total Synthesis of 12-Oxygenated Tremetones
  作者：Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1084

  日期：2004.9

  2-Bromo-1-alkenes were efficiently synthesized in good yields by the regioselective HBr-elimination reaction of 3-aryloxy- or 3-acyloxy-1,2-dibromoalkanes. Total synthesis of several oxygenated tremetones has been accomplished by using the 2-bromo-1-alkene derivative produced by this elimination reaction.

  通过 3-芳氧基-或 3-酰氧基-1,2-二溴烷烃的区域选择性 HBr 消除反应，2-溴-1-烯烃以良好的产率有效合成。通过使用该消除反应产生的 2-bromo-1-烯烃衍生物，已经完成了几种含氧曲美酮的全合成。
• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.