1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-[(triisopropylsilyl)oxy]-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 891186-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-[(triisopropylsilyl)oxy]-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-5-methoxy-2-triisopropylsilanyloxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-((triisopropylsilyl)-oxy)-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 1-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate；Ethyl 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-methoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxyindole-3-carboxylate
• CAS: 891186-75-7
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: ZQTPKKJOUOIOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-[(triisopropylsilyl)oxy]-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-5-methoxy-2-oxo-3-(2-oxo-ethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline 在 Rh₂(acac)4 sodium tetrahydroborate 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-2-[(triisopropylsilyl)oxy]-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j

文献信息

• Regioselective access to substituted oxindoles via rhodium-catalyzed carbene C–H insertion
  作者：Delphine Gauthier、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.006

  日期：2009.10

  insertion of the resulting carbenes into an aromatic C–H bond gives access to substituted oxindoles. The reaction takes place with aromatic rings substituted by either electron-donating or -withdrawing groups at ortho, meta or para positions and the regioselectivity can be controlled by a substitution α to the diazo functionality. In the presence of an ester, the reaction leads to the formation of 2-silylo

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。
• 一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN103524549B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I）的合成方法，包括如下步骤：以取代苯胺（II）为原料，以三乙胺为缚酸剂，与丙二酸单乙酯酰氯（III）反应，生成丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）；丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）在乙腈和四氢呋喃的混合溶液中，在氢化钠作用下，与乙酰氯反应生成烯醇式化合物（V）；烯醇式化合物（V）在醋酸碘苯作用下发生分子内环合，在醋酸钠的作用下脱除乙酰基，所得2-吲哚酮-3-羧酸酯在三乙胺作用下，与三异丙基三氟甲磺酸酯反应生成2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I），本发明具有操作简单，反应条件温和，反应原料以及反应试剂易得，无需有毒金属试剂，对环境友好等优点。
• Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Jinglei Lv、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4025539

  日期：2014.2.7

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.
• Palladium Asymmetric Allylic Alkylation of Prochiral Nucleophiles:  Horsfiline
  作者：Barry M. Trost、Megan K. Brennan

  DOI：10.1021/ol060298j

  日期：2006.5.1

  [reaction; see text] The asymmetric synthesis of the oxindole alkaloid horsfiline is described. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is used to set the spiro(pyrrolidine-oxindole) stereogenic center.

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。