7-[(2S,4S,5S,6S)-4-azido-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-5-[(2R,4R,5S,6R)-4-azido-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-9-hydroxy-2-[(Z,4R)-1-hydroxy-4-methyloct-6-en-2-ynyl]-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one | 1601496-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-[(2S,4S,5S,6S)-4-azido-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-5-[(2R,4R,5S,6R)-4-azido-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-9-hydroxy-2-[(Z,4R)-1-hydroxy-4-methyloct-6-en-2-ynyl]-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 1601496-83-6
• 化学式: C₅₂H₆₀N₆O₈
• 分子量: 897.084
• InChiKey: SYAINBYJAJSJDI-BQZFAUCESA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2S,4S,5S,6S)-4-azido-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-5-[(2R,4R,5S,6R)-4-azido-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-9-hydroxy-2-[(Z,4R)-1-hydroxy-4-methyloct-6-en-2-ynyl]-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one 在 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成2：Saptomycin B的总合成和结构分配

  摘要：

  据报道，简明的，高度收敛的全合成的Saptomycin B，是抗肿瘤抗生素的pluramycin类成员。通过10次合成操作，从15个产率的15％收率中，从四个构件（三环平台，两个糖和一个炔基）组装了目标化合物。关键步骤包括在三轮车上选择性选择性地安装两个氨基糖（L- vancosamine和D- angolosamine），以及通过羟醛反应有效地构建四环骨架，然后形成吡喃酮。在C14未知配置被分配了作为[R 。

  DOI：

  10.1002/anie.201308017
• 作为产物：
  描述：

  9-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one 在 calcium sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 7-[(2S,4S,5S,6S)-4-azido-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-5-[(2R,4R,5S,6R)-4-azido-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-9-hydroxy-2-[(Z,4R)-1-hydroxy-4-methyloct-6-en-2-ynyl]-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成2：Saptomycin B的总合成和结构分配

  摘要：

  据报道，简明的，高度收敛的全合成的Saptomycin B，是抗肿瘤抗生素的pluramycin类成员。通过10次合成操作，从15个产率的15％收率中，从四个构件（三环平台，两个糖和一个炔基）组装了目标化合物。关键步骤包括在三轮车上选择性选择性地安装两个氨基糖（L- vancosamine和D- angolosamine），以及通过羟醛反应有效地构建四环骨架，然后形成吡喃酮。在C14未知配置被分配了作为[R 。

  DOI：

  10.1002/anie.201308017