10-((2S,4S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-((2R,4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((R,Z)-hex-4-en-2-yl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione | 1601495-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 10-((2S,4S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-((2R,4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((R,Z)-hex-4-en-2-yl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 1601495-62-8
• 化学式: C₅₆H₆₆N₂O₉
• 分子量: 911.148
• InChiKey: ZLRHIDSRTBMTEA-FNVBGSBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  947.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-((2S,4S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-((2R,4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((R,Z)-hex-4-en-2-yl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到14R-saptomycin B
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成2：Saptomycin B的总合成和结构分配

  摘要：

  据报道，简明的，高度收敛的全合成的Saptomycin B，是抗肿瘤抗生素的pluramycin类成员。通过10次合成操作，从15个产率的15％收率中，从四个构件（三环平台，两个糖和一个炔基）组装了目标化合物。关键步骤包括在三轮车上选择性选择性地安装两个氨基糖（L- vancosamine和D- angolosamine），以及通过羟醛反应有效地构建四环骨架，然后形成吡喃酮。在C14未知配置被分配了作为[R 。

  DOI：

  10.1002/anie.201308017
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-((2S,4S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-((2R,4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-((R,Z)-hex-4-en-2-yl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成2：Saptomycin B的总合成和结构分配

  摘要：

  据报道，简明的，高度收敛的全合成的Saptomycin B，是抗肿瘤抗生素的pluramycin类成员。通过10次合成操作，从15个产率的15％收率中，从四个构件（三环平台，两个糖和一个炔基）组装了目标化合物。关键步骤包括在三轮车上选择性选择性地安装两个氨基糖（L- vancosamine和D- angolosamine），以及通过羟醛反应有效地构建四环骨架，然后形成吡喃酮。在C14未知配置被分配了作为[R 。

  DOI：

  10.1002/anie.201308017