3,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate | 81156-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate；3,4-dimethyl-2-phenyloxazolium-5-olate；DMPO；3,4-Dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
• CAS: 81156-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PLUFMWJIEQRFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-亚甲基-3-(4-硝基苯基)-4H-三唑-4-基]吗啉 、 3,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ERBA, E.;GOELMI, M. L.;POCAR, D.;FRIMARCO, P., CHEM. BER., 1986, 119, N 3, 1083-1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[苯甲酰基(甲基)氨基]丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  在模型二肽系统中的肽偶联过程中，对N-烷基化氨基酸衍生物中外消旋作用的评估

  摘要：

  非对映异构体苯甲酰基二肽酯的Nmr分析已用于监测苯甲酰基-N-烷基化的氨基酸与丙氨酸和缬氨酸甲酯的偶联过程中的外消旋作用。结果证实了这些氨基酸对消旋作用的敏感性更高，但是已经发现了消除消旋作用的条件。添加剂HONSu和HOBt作为“手性稳定剂”的能力各不相同。Nmr技术提供了一种在耦合过程中监测恶唑烷离子的参与的简便方法。提出了消旋作用的可能机制。

  DOI：

  10.1039/p19810002982

文献信息

• Targeting of the Leishmania mexicana cysteine protease CPB2.8ΔCTE by decorated fused benzo[b]thiophene scaffold
  作者：A. Scala、N. Micale、A. Piperno、A. Rescifina、T. Schirmeister、J. Kesselring、G. Grassi

  DOI：10.1039/c6ra05557e

  日期：——

  A potent and highly selective anhydride-based inhibitor ofLeishmania mexicanacysteine protease CPB2.8 (IC₅₀= 3.7 μM) was investigated by inhibition assays, NMR biomimetic experiments and docking studies.

  一种强效且高度选择性的基于酐的抑制剂，对 Leishmania mexicana 半胱氨酸蛋白酶CPB2.8（IC ₅₀ = 3.7μM）进行了抑制实验，NMR仿生实验和对接研究。
• N-Substituted and N-unsubstituted 1,3-Oxazolium-5-olates cycloaddition reactions with 3-substituted coumarins
  作者：Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.009

  日期：2010.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of unsymmetrically N-substituted and N-unsubstituted 1,3-oxazolium-5-olates with selected 3-substituted coumarins has been examined Various types of pyrrole derivatives are isolated and their formation seems to be a function of the regio- and diastereochemistry of the initial cycloaddition step (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Clerici, Francesca; Erba, Emanuela; Mornatti, Pierluigi, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 295 - 300
  作者：Clerici, Francesca、Erba, Emanuela、Mornatti, Pierluigi、Trimarco, Pasqualina

  DOI：——

  日期：——
• Erba, Emanuela; Gelmi, Maria Luisa; Pocar, Donato, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1083 - 1089
  作者：Erba, Emanuela、Gelmi, Maria Luisa、Pocar, Donato、Trimarco, Pasqualina

  DOI：——

  日期：——
• Texier, F.; Mazari, M.; Yebdri, O., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 962 - 967
  作者：Texier, F.、Mazari, M.、Yebdri, O.、Tonnard, F.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——