N-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 56328-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 56328-96-2
• 化学式: C₁₀H₃F₆N₅O₄S
• 分子量: 403.221
• InChiKey: WTJJQERQHFPCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Anilino-1.3.4-thiadiazole, Hemmstoffe der oxidativen und photosynthetischen Phosphorylierung

  摘要：

  摘要：合成了带有各种取代基的5-位置和苯环的2-苯胺基-1,3,4-噻二唑类化合物。这些化合物经过大鼠肝线粒体和菠菜叶绿体的测试，显示为氧化和光合磷酸化的有效解耦剂，其p I50 值范围为6.79至4.05。在较高浓度下，所有化合物均为Hill反应的抑制剂。在线粒体中，酸性NH基团的pKa值与解耦活性之间存在较好的相关性；最大值约为pKa=6.8，而在叶绿体中，活性向更酸性的pKa值转移。这些化合物符合根据化学渗透理论对解耦剂的要求，是亲脂性弱酸。N-甲基化导致线粒体氧化磷酸化活性完全丧失。对光合电子传递的抑制作用位于光系统II内。与解耦呼吸或光合磷酸化相比，后者的活性几乎不受取代基效应的影响。

  DOI：

  10.1515/znc-1975-3-408

文献信息

• [DE] N-PYRAZOLYLANILINE UND N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] N-PYRAZOLYL ANILINES AND N-PYRAZOLYL AMINOPYRIDINES AS PESTICIDES<br/>[FR] N-PYRAZOLYLANILINES ET N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINES UTILISEES COMME PARASITICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995022530A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) The present invention relates to novel N-pyrazolyl anilines and N-pyrazolyl aminopyridines of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, X, Y and Z have the meanings given in the description, processes for producing them and their use as pesticides.(FR) La présente invention concerne de nouvelles N-pyrazolylanilines et de nouvelles N-pyrazolylaminopyridines de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, X, Y et Z ont la notation indiquée dans la description, des procédés pour leur préparation et leur utilisation comme parasiticides.

  本发明涉及新型N-吡咯烷胺-iline和N-吡咯烷胺-胺嘌呤啶（I）类化合物的制备及其作为杂草除草剂的应用，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和Z表示与描述中相同的含义，所述化合物的制备方法及其作为除草剂的使用方法。(EN) The present invention relates to novel N-pyrazolyl anilines and N-pyrazolyl aminopyridines of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, X, Y and Z have the meanings given in the description, processes for producing them and their use as pesticides.(FR) La présente invention concerne de nouvelles N-pyrazolylanilines et de nouvelles N-pyrazolylaminopyridines de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, X, Y et Z ont la notation indiquée dans la description, des procédés pour leur préparation et leur utilisation comme parasiticides.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.2, page 41 - 61
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N-PYRAZOLYLANILINE UND N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0745067A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5849778A
  申请人：——

  公开号：US5849778A

  公开（公告）日：1998-12-15
• 2-Anilino-1.3.4-thiadiazole, Hemmstoffe der oxidativen und photosynthetischen Phosphorylierung
  作者：G. Schäfer、A. Trebst、K. H. Büchel

  DOI：10.1515/znc-1975-3-408

  日期：1975.4.1

  2-anilino-1,3,4-thiadiazoles carrying various substituents in the 5-position as well as in the benzene-ring were synthesized.

  The compounds were tested with rat-liver-mitochondria and with spinach-chloroplasts and revealed to be potent uncouplers of both, oxidative and photosynthetic phosphorylation, with p I₅₀-values rangeing from 6.79 to 4.05. At higher concentration all compounds are inhibitors of the Hillreaction.

  In mitochondria a fair correlation exists between pKa of the acidic NH-group and the uncoupling activity; a maximum is obtained around pKa= 6 .8 , whereas in chloroplasts activity is shifted to more acid pKa-values.

  The compounds meet the requirements for uncouplers according to the chemi-osmotic theory, being lipophilic weak acids. N-methylation causes total loss of activity in mitochondrial oxidative phosphorylation.

  The inhibitory action on photosynthetic electron transport is located within photosystem II. This latter activity is almost independent of substituent effects in contrast to uncoupling of either respiratory- or photo-phosphorylation

  摘要：合成了带有各种取代基的5-位置和苯环的2-苯胺基-1,3,4-噻二唑类化合物。这些化合物经过大鼠肝线粒体和菠菜叶绿体的测试，显示为氧化和光合磷酸化的有效解耦剂，其p I50 值范围为6.79至4.05。在较高浓度下，所有化合物均为Hill反应的抑制剂。在线粒体中，酸性NH基团的pKa值与解耦活性之间存在较好的相关性；最大值约为pKa=6.8，而在叶绿体中，活性向更酸性的pKa值转移。这些化合物符合根据化学渗透理论对解耦剂的要求，是亲脂性弱酸。N-甲基化导致线粒体氧化磷酸化活性完全丧失。对光合电子传递的抑制作用位于光系统II内。与解耦呼吸或光合磷酸化相比，后者的活性几乎不受取代基效应的影响。