(E,3aR*,5R*,6aR*,11bR*)-5-<1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>propenyl>-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole | 97552-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (E,3aR*,5R*,6aR*,11bR*)-5-<1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>propenyl>-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
• 英文别名: (E,3aR^*,5R^*,6aR^*,11bR^*)-5-<1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>propenyl>-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole；(E,3aR^*,5R^*,6aR^*,11bR^*)-5-(1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}propenyl)-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole
• CAS: 97552-37-9
• 化学式: C₂₉H₄₁Cl₃N₂O₅Si
• 分子量: 632.099
• InChiKey: CUQFMZHXYMKMHX-NSHSFDEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3aR*,5R*,6aR*,11bR*)-5-<1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>propenyl>-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E,3aR*,5R*,6aR*,11bR*)-5-<1-<(methylsulfonyl)methyl>propenyl>-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Stereocontrolled synthesis of hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a012
• 作为产物：
  描述：

  (E,3aR*,5S*,11bS*)-5-<1-(hydroxymethyl)propenyl>-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E,3aR*,5R*,6aR*,11bR*)-5-<1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>propenyl>-7-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Stereocontrolled synthesis of hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a012