3-(2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 86961-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 86961-43-5
• 化学式: C₂₆H₂₇Cl₃N₂O₆
• 分子量: 569.869
• InChiKey: HCCORDHPQUOFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中色氨酸吲哚环的保护。使用一种新的衍生物，Nin-2,2,2-三氯乙氧基羰基色氨酸

  摘要：

  在催化量的四正丁基硫酸氢铵存在下，通过与 Troc-Cl 酰化连接在色氨酸的 Nin 官能团上的 2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 基团可以通过乙酸中的镉粉定量去除或在碱性条件下，例如水合肼和 NaOH，但对强酸性条件有抵抗力。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.739
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 、 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-indole-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中色氨酸吲哚环的保护。使用一种新的衍生物，Nin-2,2,2-三氯乙氧基羰基色氨酸

  摘要：

  在催化量的四正丁基硫酸氢铵存在下，通过与 Troc-Cl 酰化连接在色氨酸的 Nin 官能团上的 2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 基团可以通过乙酸中的镉粉定量去除或在碱性条件下，例如水合肼和 NaOH，但对强酸性条件有抵抗力。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.739