N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)hexanolamine | 146292-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)hexanolamine
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 6-hydroxyhexylcarbamate；2,2,2-trichloroethyl N-(6-hydroxyhexyl)carbamate
• CAS: 146292-94-6
• 化学式: C₉H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 292.59
• InChiKey: PYMLOHHDZSJHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)hexanolamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MSAW-300 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)

  摘要：

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.485
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)hexanolamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)

  摘要：

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.485

文献信息

• Syntheses of Glycoclusters Containing a Phosphocholine Residue Related to a Glycosphingolipid from the Earthworm Pheretima hilgendorfi
  作者：Noriyasu Hada、Yukihiko Shida、Natsuko Negishi、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.57.1081

  日期：——

  Three types of glycoclusters related to an amphoteric glycosphingolipid found in the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized. The glycoclusters were prepared from a common precursor and a simple approach for the rational design of a glycocluster was developed.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中发现的一种两性糖神经酰胺相关联的三种类型的糖簇被成功合成。这些糖簇是从一个共同的先体制备而成，并且开发出了一种简便的方法来对糖簇进行合理设计。
• Single-Entity Heparan Sulfate Glycomimetic Clusters for Therapeutic Applications
  作者：Peter C. Tyler、Scott E. Guimond、Jeremy E. Turnbull、Olga V. Zubkova

  DOI：10.1002/anie.201410251

  日期：2015.2.23

  constructs with potential advantages as therapeutics, but the synthesis of single‐entity HS polyvalent compounds has not previously been described. Herein we report the synthesis of a novel targeted library of single‐entity glycomimetic clusters capped with varied HS saccharides. They have the ability to mimic longer natural HS saccharides in their inhibition of the Alzheimer’s disease (AD) protease BACE‐1

  硫酸乙酰肝素（HS）是一种高度硫酸化的糖胺聚糖，在细胞信号传导和调控中具有多种关键功能。HS低聚糖可以模拟或干扰生物系统中的HS功能；然而，由于其合成的复杂性，阻碍了它们的开发。在树突状核心上具有小的特定HS结构的多价展示物提供了更易获得的构建体，具有治疗方面的潜在优势，但是以前并未描述单实体HS多价化合物的合成。在这里，我们报告了一个新颖的单实体糖模拟簇的靶向库的合成，该库具有多种HS糖。它们具有模拟更长的天然HS糖类的能力，从而抑制了阿尔茨海默氏病（AD）蛋白酶BACE-1。低纳摩尔范围内的50个值。这些HS簇是AD的药物线索，通常为操纵硫酸乙酰肝素与蛋白质的相互作用提供了一个新颖的框架。
• Synthesis of a novel glycosphingolipid from the millipede, Parafontaria laminata armigera, and the assembly of its carbohydrate moiety into multivalent structures
  作者：Noriyasu Hada、Yoshiko Sonoda、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.019

  日期：2006.7

  A novel glycosphingolipid, beta-D-Manp-(1 -> 4)-[alpha-L-Fucp-(1 -> 3)]-beta-D-Glcp-(1 -> 1)-Cer, found in the millipede, Parafontaria laminata armigera, and multivalent derivatives of its carbohydrate moiety were synthesized. As the key step, the target glycolipid (1) was obtained through an inversion reaction at the 2-position of a beta-glucopyranoside residue yielding a P-mannopyranoside. In addition, the synthesis of fluorescently labeled trimer and tetramer glycoconjugates (2, 3) was achieved by iterative amide bond formation using a monomer unit (24). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SACCHARIDE DENDRITIC CLUSTER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACE-1
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：EP2925769A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• Saccharide Dendritic Cluster Compounds as Inhibitors of Bace-1
  申请人：VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：US20150291644A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit β-secretase.