5-[4-(二甲基氨基)苯基]-1H-吡唑-3-胺 | 208519-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[4-(二甲基氨基)苯基]-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-5-(4-dimethylaminophenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-pyrazol-3-amine；5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 208519-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: AEVQGVJAMBZOGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  477.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(二甲基氨基)苯基]-1H-吡唑-3-胺 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl 3-amino-5-(4-dimethylamino)phenyl-1H pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中（式2）独立表示单键或双键，表示连接基团A和A'各自独立是5-至7-成员杂环环，其中杂环环A和A'可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可从C1-6烷基，C3-6环烷基，可选择性取代的苯基，可选择性取代的杂环烷基，C1-4烷基烯基（可选择性取代的苯基）和C1-4烷基烯基（可选择性取代的杂环基）中选择，或者两个取代基可以连接形成一个可选择性取代的饱和、不饱和或芳香的5-至7-成员环，其与杂环环A或A'融合，杂环环A和A'除了包含单位X、X'、Y和Y'外，还可以包含一个或多个来自N、NR、S和Ol的杂原子，其中R从H和C1-4烷基中选择；单位X和X'各自独立地是H键受体；单位Y和Y'各自独立地是H键供体。通式（I）的化合物可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一类疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中病理异常/变化相关的眼部疾病。

  公开号：

  US20100144793A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-[4-(二甲基氨基)苯基]-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中（式2）独立表示单键或双键，表示连接基团A和A'各自独立是5-至7-成员杂环环，其中杂环环A和A'可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可从C1-6烷基，C3-6环烷基，可选择性取代的苯基，可选择性取代的杂环烷基，C1-4烷基烯基（可选择性取代的苯基）和C1-4烷基烯基（可选择性取代的杂环基）中选择，或者两个取代基可以连接形成一个可选择性取代的饱和、不饱和或芳香的5-至7-成员环，其与杂环环A或A'融合，杂环环A和A'除了包含单位X、X'、Y和Y'外，还可以包含一个或多个来自N、NR、S和Ol的杂原子，其中R从H和C1-4烷基中选择；单位X和X'各自独立地是H键受体；单位Y和Y'各自独立地是H键供体。通式（I）的化合物可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一类疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中病理异常/变化相关的眼部疾病。

  公开号：

  US20100144793A1

文献信息

• 3-(heteroarylamino)methylene-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06559173B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• Modular Synthesis and Antiproliferative Activity of New Dihydro-1H-pyrazolo[1,3-b]pyridine Embelin Derivatives
  作者：Pedro Martín-Acosta、Ángel Amesty、Miguel Guerra-Rodríguez、Borja Guerra、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/ph14101026

  日期：——

  A set of new dihydro-1H-pyrazolo[1,3-b]pyridine and pyrazolo[1,3-b]pyridine embelin derivatives was synthesized through a multicomponent reaction from natural embelin, 3-substituted-5-aminopyrazoles and aldehydes. The synthesized compounds were evaluated against three hematologic tumor cell lines, HEL (acute erythroid leukemia), K-562 (chronic myeloid leukemia) and HL-60 (acute myeloid leukemia), and

  以天然embelin、3-取代-5-氨基吡唑和醛类为原料，通过多组分反应合成了一组新的二氢-1H-吡唑并[1,3 - b ]吡啶和吡唑并[1,3- b ]吡啶embelin衍生物。合成的化合物针对三种血液肿瘤细胞系 HEL（急性红系白血病）、K-562（慢性髓系白血病）和 HL-60（急性髓系白血病）以及五种乳腺癌细胞系（SKBR3、MCF-7、 MDA-MB-231、BT-549、HS-578T）。灵长类非恶性肾Vero细胞系用作细胞毒性的对照。从获得的结果中，概述了一些结构-活性关系。此外，在硅 确定了具有最佳抗增殖值的衍生物的理化性质和 ADME 参数的预测。
• New synthesis of 3-aryl-5-amino-1H-pyrazoles
  作者：V. G. Nenaidenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11178-005-0053-x

  日期：2004.10

  A new efficient procedure has been proposed for the synthesis of 3-aryl-5-amino-1H-pyrazoles by reaction of α-chloro-β-arylacrylonitriles with hydrazine hydrate.

  提出了一种通过α-氯-β-芳基丙烯腈与水合肼反应合成3-芳基-5-氨基-1H-吡唑的有效新方法。
• 3-(Heteroarylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130328A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(heteroarylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07393870B2

  公开（公告）日：2008-07-01

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。