(E,3R,4R)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate | 947417-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,3R,4R)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: [(E,3R,4R)-7-ethoxy-2,4-dimethyl-7-oxohept-5-en-3-yl] (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 947417-31-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: UIEDXMXRROUETI-FDQQZMDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,4R)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 buffer solution 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E,4R,5R)-5-((R)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbonyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (E,3R,4R)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e

文献信息

• De Novo Formal Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ via the Asymmetric Hydration of Dienoates
  作者：Matthew S. Mortensen、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol071145e

  日期：2007.8.1

  A de novo approach to the formal total synthesis of the macrolide natural product (-)-virginiamycin M2 has been achieved via a convergent approach. The absolute and relative stereochemistry of the nonpeptide portion of (-)-virginiamycin M2 was introduced by two Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions.

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。