Ethyl-2,3-epoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate | 95332-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl-2,3-epoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(4-phenylmethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 95332-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: POFHWCMBAHUVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2,3-epoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)lactate
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-based PPARα/γ agonists. Part I: Synthesis and pharmacological evaluation

  摘要：

  Type-2 diabetes (T2D) is a complex metabolic disease characterized by insulin resistance in the liver and peripheral tissues accompanied by a defect in pancreatic beta-cell. Since their discovery three subtypes of Peroxisomes Proliferators Activated Receptors were identified namely PPAR alpha, PPAR gamma and PPAR beta/(delta). We were interested in designing novel PPAR gamma selective agonists and/or dual PPAR alpha/gamma agonists. Based on the typical topology of synthetic PPAR agonists, we focused our design approach on 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline as novel cyclic tail. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.067
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl-2,3-epoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 2,4-dihydroxyisoflavans and 2-Hydroxyisoflav-3-enes: Versatile precursors to isoflavanoids

  摘要：

  通过将水杨醛与芳基甘氨酸盐进行处理，开发出了一种新的异黄酮合成方法。 水杨醛与芳基甘氨酸盐的新合成方法。反应条件 条件，使这种缩合反应可以生成 2,4-二羟基异黄烷或 2-羟基异黄烷-3-烯。2- 羟基异黄-3-烯 如 (8a)，然后可以转化成异黄烷鎓盐 (9b)、异黄烷鎓盐 (9b) 盐 (9b)、异黄烷 (11b)、 2-羟基异黄烷（11a）、异黄酮-2-烯（13）或异黄酮-3-烯（10d）。类似地 2-氨基异黄-3-烯衍生物（10f）可由（8d）得到。反应 异黄酮盐或 (8a) 与 3-巯基丙酸反应，可得到异黄酮-3-烯衍生物（15）。 作为触媒，可与合适的大分子共轭，生成 与合适的大分子共轭，从而产生抗体。

  DOI：

  10.1071/ch9842545

文献信息

• A synthesis of 2,4-dihydroxyisoflavans and 2-Hydroxyisoflav-3-enes: Versatile precursors to isoflavanoids
  作者：AJ Liepa

  DOI：10.1071/ch9842545

  日期：——

  A new synthesis of isoflavanoids has been developed by treatment of a salicylaldehyde with an arylglycidate salt. Reaction conditions have been found so that this condensation yields either a 2,4-dihydroxyisoflavan or a 2-hydroxyisoflav-3-ene. A 2-hydroxyisoflav-3-ene such as (8a) can then be converted into the isoflavylium salt (9b), isoflavan (11b), 2-hydroxyisoflavan (11a), isoflav-2-ene (13) or isoflav-3-ene (10d). Similarly, the 2-aminoisoflav-3-ene derivative (10f) can be obtained from (8d). The reaction of isoflavylium salts or (8a) with 3-mercaptopropionic acid gives isoflav-3-ene derivatives (15) potentially useful as haptens for conjugation with suitable macromolecules for the generation of antibodies.

  通过将水杨醛与芳基甘氨酸盐进行处理，开发出了一种新的异黄酮合成方法。 水杨醛与芳基甘氨酸盐的新合成方法。反应条件 条件，使这种缩合反应可以生成 2,4-二羟基异黄烷或 2-羟基异黄烷-3-烯。2- 羟基异黄-3-烯 如 (8a)，然后可以转化成异黄烷鎓盐 (9b)、异黄烷鎓盐 (9b) 盐 (9b)、异黄烷 (11b)、 2-羟基异黄烷（11a）、异黄酮-2-烯（13）或异黄酮-3-烯（10d）。类似地 2-氨基异黄-3-烯衍生物（10f）可由（8d）得到。反应 异黄酮盐或 (8a) 与 3-巯基丙酸反应，可得到异黄酮-3-烯衍生物（15）。 作为触媒，可与合适的大分子共轭，生成 与合适的大分子共轭，从而产生抗体。
• Novel compounds and their use in medicine process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Das Kumar Saibal

  公开号：US20050096331A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to novel antidiabetic, hypolipidemic, antiobesity and hypocholesterolemic compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. More particularly, the present invention relates to novel alkyl carboxylic acids of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them.

  本发明涉及新型抗糖尿病、降脂、抗肥胖和降胆固醇化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和含有它们的药学上可接受的组合物。更具体地，本发明涉及一般式(I)的新型烷基羧酸、它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和含有它们的药学上可接受的组合物。
• Process for the preparation of new antidiabetic agents
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20030125553A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention relates to an improved process for the preparation of novel antidiabetic compounds having formula (1) where R 1 represents hydrogen or lower alkyl group and X represents hydrogen or halogen atom. 1

  本发明涉及一种改进的制备新型抗糖尿病化合物的方法，其化学式为（1），其中R1代表氢或较低的烷基团，X代表氢或卤素原子。
• Madhusudha; Om Reddy; Ramatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 957 - 963
  作者：Madhusudha、Om Reddy、Ramatham、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• LIEPA, A. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2545-2558
  作者：LIEPA, A. J.

  DOI：——

  日期：——