(3aS,4S,7aS)-2,3,3a,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(4H)-dion | 61530-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-2,3,3a,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(4H)-dion
• 英文别名: (+)-(7aS)-7a-methyl-4-(phenylsulphonylmethyl)perhydroindan-1,5-dione；(+)-7a-methylperhydro-4-phenylsulphonylmethylindan-1,5-dione；(3aS,4S,7aS)-4-(benzenesulfonylmethyl)-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-1,5-dione
• CAS: 61530-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: DRAYWWLADKFVDM-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-2,3,3a,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(4H)-dion 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3,4-dinor-2,5-seco-9α-estrane-1,5,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Ding, Yu; Nassim, Bahman; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2353 - 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 三乙醇胺 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-2,3,3a,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(4H)-dion
  参考文献：
  名称：

  构建皮质醇合成的关键组成部分

  摘要：

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00170h

文献信息

• Total synthesis of dinordrin and 18-homodinordrin
  作者：Pierre Crabbé、Lothar Bieber、Bahman Nassim

  DOI：10.1039/c39800000472

  日期：——

  A short and flexible synthetic route to A : B-transA-norsteroids is described.

  描述了一种短而灵活的合成途径：A：B-反式A-正甾体。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVIII. Sterischer Verlauf der Entschwefelung von substituierten (Phenylsulfonyl)steroiden
  作者：Gerhard Sauer、Klaus Junghans、Ulrich Eder、Gregor Haffer、Günter Neef、Rudolf Wiechert、Gerhard Cleve、Georg-Alexander Hoyer

  DOI：10.1002/jlac.198219820306

  日期：1982.3.12

  Die Synthese der beiden isomeren 7-Methyl-7-(phenylsulfonyl)östratriene 1 und 2 und die der durch Sulfonylmethylierung erhaltenen Ausgangsmaterialien wird mitgeteilt. Die Entschwefelung erfolgt durch chemische und elektrochemische Reduktion. Die Produktzusammensetzung wird weitgehend von den Reaktionsbedingungen bestimmt.

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVII. Synthese von A, 19‐Dinorsteroiden
  作者：Ulrich Eder、Gerhard Cleve、Gregor Haffer、Günter Neef、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert、Andor Fürst、Werner Meier

  DOI：10.1002/cber.19801130619

  日期：1980.6

  A,19-Dinorsteroide 3a – c werden durch Addition des β-Ketoesters 5b an die optisch aktiven trans-Ketosulfone 6a – c (CD-Baustein) und einen kinetisch kontrollierten A-Ringschluß dargestellt.

  A，19-二异甾体3a –桦木酯5b的添加物和反式-酮砜6a – c（CD-Baustein）的光敏性化合物和A-Ringschlußdargestellt。
• Nassim, Bahman; Schlemper, Elmer O.; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2337 - 2347
  作者：Nassim, Bahman、Schlemper, Elmer O.、Crabbe, Pierre

  DOI：——

  日期：——