1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-3,4-di-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose | 75556-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-3,4-di-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-p-tolylthio)ethylidene>-β-L-rhamnopyranose；3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-(exo-p-tolylthio)ethylidene)-beta-L-rhamnopyranose；[(2S,3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-acetyloxy-2,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 75556-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: AJZCKZCMFIZMAS-ZSEOLWSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-3,4-di-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,4-di-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-p-tolylthio)ethylidene>-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the o-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri. Communication 3. Synthesis of 4-o-benzoyl-3-o-(2-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosyl)-1,2-o-[1-(exocyano)� ethyliden]-?-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142797
• 作为产物：
  描述：

  acetobromorhamnose 、 4-甲苯硫酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-(endo-p-tolylthio)ethylidene)-beta-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sugar 1,2-thioorthoesters to bicyclic 1,2-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950593

文献信息

• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。