N-((R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethyl)octanamide | 1365757-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethyl)octanamide
• CAS: 1365757-16-9
• 化学式: C₃₈H₆₅N₃O₄S
• 分子量: 660.018
• InChiKey: BHJPOPVVQIVFOW-LFBNJJMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、689.51 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-((R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((5-ethoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  微波促进的硫醇与氮丙啶衍生物的反应合成1-硫代植物鞘脂类似物

  摘要：

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.066