Methanesulfonic acid (E)-(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-4-enyl ester | 160280-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-4-enyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadec-5-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 160280-64-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₆S
• 分子量: 394.573
• InChiKey: INSMHXVITUYRHP-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-4-enyl ester 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成（2S，3S，4R）-1-O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇，抗肿瘤和免疫刺激性α-半乳糖基神经酰胺， KRN7000。

  摘要：

  实用的全合成（2S，3S，4R）-10-（α-d-吡喃半乳糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇（KRN7000），一种抗肿瘤和免疫刺激性糖鞘脂从d-lyxose开始，分14步实现了，总收率为16％。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.288
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((E)-tetradec-1-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR COMPRISING ALPHA-GLYCOSYLCERAMIDE AS THE ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  这项发明提供了一种用于感染了上述病毒的患者的人类丙型肝炎病毒生长抑制剂，其活性成分为α-糖基神经酰胺。这种丙型肝炎病毒的抑制剂包括一个由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂。

  公开号：

  EP1541153A1

文献信息

• Practical Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-<i>O</i>-(<i>α</i>-<scp>D</scp>-Galactopyranosyl)-<i>N</i>-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory<i>α</i>-Galactosylcer-amide, KRN7000
  作者：Masahiro Morita、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Teruyuki Sakai、Takenori Natori、Yasuhiko Koezuka、Hideaki Fukushima、Kohji Akimoto

  DOI：10.1271/bbb.60.288

  日期：1996.1

  A practical total synthesis of (2S,3S,4R)-l-O-(α-d-galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-l,3,4-octadecanetriol (KRN7000), an antitumorial and immunostimulatory glycosphingolipid derived from agelasphins, was achieved in 14 steps starting from d-lyxose in a 16% overall yield.

  实用的全合成（2S，3S，4R）-10-（α-d-吡喃半乳糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇（KRN7000），一种抗肿瘤和免疫刺激性糖鞘脂从d-lyxose开始，分14步实现了，总收率为16％。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR COMPRISING ALPHA-GLYCOSYLCERAMIDE AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1541153A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  This invention provides a growth inhibitor of human hepatitis C virus comprising, as an active ingredient, α-glycosylceramide used for patients infected with the aforementioned viruses. This inhibitor of hepatitis C virus comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a salt or solvate thereof.

  这项发明提供了一种用于感染了上述病毒的患者的人类丙型肝炎病毒生长抑制剂，其活性成分为α-糖基神经酰胺。这种丙型肝炎病毒的抑制剂包括一个由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂。