2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-methylcyclopent-2-en-1-one | 17984-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclopent-2-enone；3-methyl-2-(trimethylsilanyl-methyl)-cyclopent-2-enone；3-Methyl-2-(trimethylsilyl-methyl)-cyclopent-2-enon；3-Methyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 17984-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: NONPSVFNXAUEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.9323 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilanyl-butan-2-one 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Malonic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds. New Silicon-containing Malonic Esters, Mono- and Dicarboxylic Acids, Barbituric Acids and a Disiloxanetetracarboxylic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a043

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Jungyeob Ham、Dave G. Seapy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.088

  日期：2007.1

  The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 degrees C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety of functional groups in the potassium alkyltrifluoroborates were tolerated under the basic conditions.

  在10摩尔％的PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）和3.0当量的Cs（2）CO存在下，烷基三氟硼酸钾与各种烯基溴化物的Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应（3）在80℃的甲苯水溶液中以49-95％的收率提供了所需的化合物。在碱性条件下可耐受烷基三氟硼酸钾中的各种官能团。
• 3-Chloro-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1-propene: a new reagent for a one-pot cyclopentenone annelation. Synthesis of desoxyallethrolone, cis-jasmone, and methylenomycin B
  作者：S. C. Welch、J. M. Assercq、J. P. Loh、S. A. Glase

  DOI：10.1021/jo00384a012

  日期：1987.4
• Malonic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds. New Silicon-containing Malonic Esters, Mono- and Dicarboxylic Acids, Barbituric Acids and a Disiloxanetetracarboxylic Acid¹
  作者：L. H. Sommer、G. M. Goldberg、G. H. Barnes、L. S. Stone

  DOI：10.1021/ja01635a043

  日期：1954.3