(1R,7Z)-1-methyl-7-hexadecenyl acetate | 1199746-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,7Z)-1-methyl-7-hexadecenyl acetate
• 英文别名: (2r,8z)-2-Acetoxy-8-heptadecene；[(Z,2R)-heptadec-8-en-2-yl] acetate
• CAS: 1199746-71-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: UFUXVKUYBCXQHY-YUIUBULTSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-epoxy-8-heptadecyne 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1R,7Z)-1-methyl-7-hexadecenyl acetate 、 (1R,7E)-1-methyl-7-hexadecenyl acetate 、 (1R)-1-methyl-7-hexadecenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl Acetate, the Female Sex Pheromone of the Honey Locust Gall Midge

  摘要：

  (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl acetate (1)是蜜蝗瘿蚊（Dasineura gleditchiae）的雌性信息素，由 6-庚烯-1-醇合成，总收率为 8.9%（八个步骤）。(±)-1,2-环氧-8-十七烯的水解动力学解析是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.120265